REAÇÕES ORGÂNICAS

REAÇÃO DE ADIÇÃO – C = C – + A – B  A – C – C – B | | | | 01. DEVE HAVER INSATURAÇÃO ( = OU  ) 02. COMPOSTOS CÍCLICOS: RUPTURA DO ANEL INSTÁVEL 03. MARKOVNIKOV – EXCETO PARA HBr

01. DEVE HAVER INSATURAÇÃO ( = OU  ) A. Hidrogenação – ocorre na presença de um catalisador e forma o ALCANO correspondente B. Adição de halogênios – forma haleto vicinal C. Alcinos – pode haver adição parcial ou total CUIDADO: tautomeira em enol

02. COMPOSTOS CÍCLICOS TEORIA DAS TENSÕES – Baeyer Estabilidade do anel aumenta para ângulos próximos a 109º 28´ Ciclopropano  Propano Ciclobutano  Butano Ciclopentano  Pentano Ciclo-hexano  não sofre adição Adição em aromáticos – halogenação (obtenção do BHC)

03. MARKOVNIKOV – EXCETO PARA HBr H deve ser adicionado no carbono com mais H A. Haletos de hidrogênio, exceto HBr na presença de peróxidos orgânicos ( Reação de Kharasch / Mayo ) B. H 2 O – não há exceção

REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO Um ou mais ligantes do carbono são removidos e outros tomam seu lugar, mantendo a quantidade de ligantes constante. | | – C – H + Y – W  – C – Y + H – W | | I. ALCANO REGRA GERAL  H ligado ao C T é mais facilmente substituído que o do C S e este mais facilmente que o do C P.

II. Aromáticos Devido à estabilidade do anel, as reações de adição não ocorrem em condições normais, por isso as reações mais prováveis de ocorrer são as de substituição. + H H 2

Halogenação ( X2) Nitração (HO – NO2) Sulfonação (HO – SO3H) Alquilação (R – X) Acilação (R – COX) PRINCIPAIS REAÇÕES

Efeito dos substituintes no Benzeno Prioridade de dirigência dos radicais radicais orto-para radicais meta

REAÇÃO DE OXIDAÇÃO 01. Oxidação Branda Solução aquosa diluída, neutra ou levemente alcalina; KMnO 4 ou K 2 Cr 2 O 7 (agente oxidante); Meio reacional sem aquecimento; Haverá rompimento da ligação . São 3 oxidações que ocorrem em ALCENOS; Pode haver quebra da ligação  ou da molécula.

Os produtos obtidos dependem do tipo de carbono da insaturação: Carbono primário produz CO 2 e H 2 O; Carbono secundário produz ácido carboxílico; Carbono terciário produz cetona. 02. Oxidação Energética Solução aquosa concentrada e ácida (H 2 SO 4 ); KMnO 4 ou K 2 Cr 2 O 7 (agente oxidante); Meio reacional com aquecimento; Haverá quebra da molécula na insaturação.

Carbono primário ou secundário da ligação produz aldeídos; Carbono terciário produz cetona. 03. Ozonólise (é controlada) Reação com gás ozônio (O 3 ); É seguida de hidrólise; Presença de Zn (metálico); Haverá quebra da molécula na insaturação. Os produtos obtidos dependem do tipo de carbono da insaturação:

REAÇÃO DE ÁLCOOIS 03. ESTERIFICAÇÃO 01. OXIDAÇÃO 02. DESIDRATAÇÃO

01. OXIDAÇÃO De acordo com o nox do carbono da função álcool pode-se prever o produto da oxidação: | – C – OH | – C = O | H – C = O | OH [O] Álcool Primário

| R – C – OH | R R – C – R || O [O] Álcool Secundário R | R – C – OH | R [O] Álcool Terciário

02. DESIDRATAÇÃO A. INTRAMOLECULAR B. INTERMOLECULAR Deve-se remover uma molécula de H 2 O de uma molécula de álcool, gerando um ALCENO. Deve-se remover uma molécula de H 2 O de 2 moléculas de álcoois, gerando um ÉTER.

03. ESTERIFICAÇÃO Para produzir um ÉSTER deve-se reagir 1 mol de ÁCIDO CARBOXÍLICO com 1 mol de ÁLCOOL + + H 2 O

REAÇÃO DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS 01. NEUTRALIZAÇÃO // SALIFICAÇÃO Segundo Arrhenius, o grupo OH - da base deve neutralizar o H + + NaOH H2OH2O

02. SAPONIFICAÇÃO Esta ocorre em 2 etapas: a)Ácido Graxo reage com glicerina – obtendo triéster b)Triéster reage com base de Arrhenius – obtendo sabão

REAÇÃO DE ÉSTER 01. HIDRÓLISE 02. PRODUÇÃO DE SAL Reação inversa da esterificação. Faz-se reagir ÉSTER com base inorgânica para obter SAL e ÁLCOOL.

REAÇÃO DE AMINA IMPORTANTE – CARÁTER ÁCIDO/BASE DE LEWIS 01. AMINA + ÁCIDO INORGÂNICO ÁCIDOS – DOADORES DE PRÓTONS BASES – RECEPTORES DE PRÓTONS – APRESENTAM 1 PAR DE é LIVRE 02. AMINOÁCIDOS – CARÁTER ANFÓTERO