פרוקטוז, C6H12O6 , חד-סוכר מיוחד

פרוקטוז - C6H12O6 OH H 5 2 CH2OH HOH2C 4 1 3 6 OH OH H H לפרוקטוז יש טבעת מחומשת הבנויה מארבעה אטומי פחמן ואטום חמצן. בפרוקטוז, פחמן מס’ 2 הוא בעל מעמד מיוחד (כמו פחמן מס’ 1 - בגלוקוז), אטום פחמן זה נמצא בין שני אטומי חמצן. לפרוקטוז יש שני מתילולים, ( מתילול = CH2OH ).

פרוקטוז לפי מילס 5 2 6 1 4 3 כרגיל אצל מילס: למעלה למטה כרגיל אצל מילס: מציינים רק את הקבוצות הגדולות ואת כוונן. בכל מקום שבו יש קו מכופף – שם נמצא אטום פחמן -

הפרוקטוז יכול להימצא במצב של שרשרת ובמצב של טבעת הפרוקטוז יכול להימצא במצב של שרשרת ובמצב של טבעת. בשקופית הבאה נסביר כיצד נוצרת השרשרת

טבעת הפרוקטוז הופכת לשרשרת CH2OH HOH2C 1 2 3 4 5 6 OH H הקשר בין פחמן 2 ובין החמצן "הכחול" ניתק. המימן "הכחול" מתחבר לחמצן ה"כחול". קשר כפול יווצר בין פחמן 2 ובין החמצן הנותר.

הפרוקטוז במצב שרשרת הוא קֶטוֹן פרוקטוז לפי פישר פחמן מס’ 1 CH2OH C=O HO-C-H H-C-OH פחמן מס’ 6 הפרוקטוז במצב שרשרת הוא קֶטוֹן

פרוקטוז לפי פישר שימו לב לכווני ה - OH CH2OH פחמן מס’ 1 C=O HO-C-H פחמן מס’ 6 שימו לב לכווני ה - OH

הפרוקטוז יכול להמצא ב - 3 מצבים: 1. בתרכובות (בתוך דו-סוכרים או רב-סוכרים) הוא יהיה במצב של טבעת מחומשת. 2. פרוקטוז חופשי יוצר טבעת משושה. 3. פרוקטוז חופשי (או פרוקטוז שאינו מחובר בפחמן מס’ 2) עשוי להימצא גם בצורה של שרשרת.

איור של מעבר מפרוקטוז במצב של טבעת לפרוקטוז במצב של שרשרת שימו לב שהפרוקטוז, במצב של טבעת, הוא  פרוקטוז – ה – OH על פחמן מס' 2 הוא בכוון מטה. http://www.natuurlijkerwijs.com/86f58a50.gif

בסביבה בסיסית יש שווי-משקל בין הפרוקטוז בעל הקבוצה הקטונית לבין הגלוקוז בעל הקצה האלדהידי O H CH2OH C=O HO-C-H H-C-OH H-C-OH C HO-C-H CH2OH

תגובות אופייניות לפרוקטוז הפרוקטוז הוא קטון. בשל הקבוצה הקטונית שלו יש לו תגובה ייחודית ומהירה עם מגיב סליוונוף, גם גלוקוז יגיב עם סליוונוף אך יותר לאט. ניתן לומר שהתגובה המאפיינת אותו היא תגובה מהירה עם מגיב סליוונוף בסביבה בסיסית יכול הקצה הקטוני להפוך לאלדהידי ואז הפרוקטוז, בדומה לגלוקוז, יגיב גם עם מגיב פהלינג. תגובות האלה יתקיימו בתנאי שפחמן מס’ 2 חופשי ולא תפוס בקשר גליקוזידי ! (מהו קשר גליקוזידי נלמד בהמשך).

הכרנו שני סוגי חד-סוכרים אלדוזות וקטוזות הכרנו שני סוגי חד-סוכרים אלדוזות וקטוזות אלדוזות - סוכרים בעלי קצה אלדהידי במצב של שרשרת. קטוזות – סוכרים בעלי קבוצה קטונית במצב של שרשרת. בשקופית הבאה יש נוסחות פישר ל – 8 אלדוזות. שימו לב שאטומי פחמן 2, 3, 4, 5 – אינם כתובים במפורש אלא רק מסומן מספרם. כמו כן יש אטומי פחמן שיש לידם * כוכבית. הסבר לכוכבית יינתן בכתה.

חד-סוכרים במצב של פישר מאנוז גלוקוז גאלאקטוז טאלוז אלוז גולוז אלדוזות OH מאנוז גלוקוז גאלאקטוז טאלוז אלוז גולוז אלדוזות מאנוז קטוזה HO אלטרוז אידוז פרוקטוז

מאנוז-גאלאקטוז, גלוקוז-גאלאקטוז, אלוז-אלטרוז, גלוקוז-גולוז תרגיל חשוב למחברת התרגיל מתבסס על השקופית הקודמת- אין לו תשובה במצגת. ציירו במחברת נוסחות מילס לכל אחת משמונה האלדוזות המופיעות בשקופית הקודמת. לפניכם רשימה של זוגות חד-סוכרים. לגבי כל זוג רישמו האם האם אנאנטיומרים, אפימרים, דיאמרים או אנומרים: מאנוז-גאלאקטוז, גלוקוז-גאלאקטוז, אלוז-אלטרוז, גלוקוז-גולוז כל חד הסוכרים בשקופית הקודמת הם D. ציירו את נוסחת פישר של L גלוקוז. פסיקוז הוא אפימר של פרוקטוז בפחמן מס' 3 ציירו את נוסחת פישר ומילס שלו. טאגאטוז הוא דיאמר של פסיקוז – ציירו את נוסחת פישר שלו תשובה לשאלות 4, 5 באתר: http://wps.prenhall.com/wps/media/objects/724/741576/Instructor_Resources/Chapter_22/Text_Images/22_TB02.JPG