”العلاقات المنظومية في الكيمياء العضوية“ PART ONE ”العلاقات المنظومية في الكيمياء العضوية“ “Systemic Approach in Organic Chemistry” Hassan A. Albar1, Ali A. Khalaf and Ameen F. Fahmy3 King Abdulaziz University, Chem. Dept., Saudi Arabia1 Asuit University, Chem. Dept., Egypt2 Ain Sahms University, Egypt3 Kaau.edu.sa/halbar Email: Halbar@Kaau.edu.sa

Economy Science Arts Earth

Biology Economy Analysis Physics Chemistry Basic Science Mathematics

FSC Chemistry Physical Chemistry Analytical CHEMISTRY Inorganic Chemistry Physical Chemistry Organic Chemistry FSC

Analysis Stereochemistry Synthesis Spectroscopy Thermodynamics Chemical Kinetics Thermodynamics Synthesis Analysis Chemistry

Heterocyclic chemistry Physical organic Chemistry أسس الكيمياء العامة Synthesis Organic Chemistry Heterocyclic chemistry Spectrochemistry Natural Products Industrial Chemistry Bioorganic Chemistry Physical organic Chemistry

أسس الكيمياء العامة

تطبيق جميع الحسابات الكيميائية على المركب العضوي والتفاعلات العضوية قوانين الاتزان الكيميائي والدراسة الحركية الكيمياء الحرارية والكهربية الكواشف الكيميائية مثل الاملاح المعدينة والمتراكبات وخواصها الخواص الحمضية والقاعدية مركب عضوي الأشكال الهندسية وزن المعادلات العضوية خواص الجدول الدوري ومنها السالبية الكهربية وحجم الذرة و...... أنواع الروابط قاعدة لويس التهجين

التهجين موقع العناصر في الجدول الدوري الكربون O CH3 – C – CH – CH2 – F أرقام الكم الأربعة لأي إلكترون في هذه العناصر موقع العناصر في الجدول الدوري الكربون O CH3 – C – CH – CH2 – F NH3 Cl الهيدروجين النيتروجين مقارنة حجم ذرات هذه العناصر والسالبية الكهربية وطاقة التأين والخاصية الفلزية والألفة الإلكترونية التوزيع الإلكتروني التهجين أنواع الروابط الكيميائية الأكسجين الهالوجين قاعدة لويس لماذا ذرة الهالوجين أو الهيدروجين تتحد برابطة واحدة فقط والأكسجين برابطتين والنيتروجين بثلاثة روابط والكربون باربعة روابط مع ذرات أو مجاميع أخري؟؟؟؟؟ الأشكال الهندسية التكافؤ

Synthesis I

يشتمل المدخل المنظومي على أحدث الأساليب التربوية لكى يساعد الطلاب والطالبات على:  كيفية الربط بين موضوعات منهج الكيمياء العضوية المختلفة.  كيفية إيجاد علاقات كيميائية متشابكة (منظومية) بين المركبات العضوية التى تمت دراستها.  كيفية التفكير فى حل التحويلات فى الكيمياء العضوية.  كيفية الصعود ( أو) الهبوط بعدد ذرات الكربون عند إجراء التحويلات فى الكيمياء العضوية.  كيفية بناء منظومات (ثلاثية - رباعية - خماسية - وهكذا) توضح العلاقات المتبادلة بين المركبات العضوية التى تمت دراستها.

Hydrocarbons Alkylhalides Alkenes Alcohols & Amines Carboxylic acids Acylhalides Esters Amides Anhydrides

خريطة مفاهيم توضح أهم تفاعلات المركبات الأليفاتية خريطة مفاهيم توضح أهم تفاعلات المركبات الأليفاتية Cu / 250C aq. KOH Br2 / ضوء شمس Na / ether aq. KOH HBr HCOOH حمض فورميك CH4 ميثان H2C=CH2 إيثيلين H–C  C–H أسيتيلين CH3COOCH5 أسيتات الإيثيل CH3CH2Br بروميد الإيثيل CH3CH2OH إيثانول CH3CHO أسيتالدهيد CH3COOH حمض أسيتيك (CH3CO)2O انهيدريد أسيتيك CH3OH ميثانول CH3Br بروميد ميثيل CH3COOC2H5 CH3CONH2 أسيتاميد CH3CH3 إيثان (C2H5)2O إيثير ثنائى الإيثيل CH3COCl كلوريد الأسيتيل CH2–COOH حمض كلوروأسيتيك Cl أكسدة AlPO4 conc. H2SO4 140C 160C HgSO4 / dil. SOCl2 C2H5OH Cl2 / P NH3 تحلل كحولى

شكل منظومى يوضح العلاقة بين المركبات العضوية الأليفاتية Na ether تحليل كهربى Br2 ضوء مباشر CH3CH3 إيثان تحلل مائى H2 / Ni CH3CH2MgBr مركب جرينيارد CH3Br بروميد ميثيل Mg ether Br2 ضوء شمس CH4 ميثان KOH H2C=CH2 إيثيلين CH3CH2Br بروميد الإيثيل HBr CH3OH ميثانول conc. H2SO4 / 160C H2/Pd aq. KOH CaO NaOH /  أكسدة HCOOH حمض فورميك H–C  C–H أسيتيلين CH3COONa أسيتات صوديوم ماء CaC2 كربيد كالسيوم CH3CH2OH إيثانول NaOH CH3COOH حمض أسيتيك KMnO4 / conc. H2SO4 Cu / 250C CH3CHO أسيتالدهيد أكسدة تحلل مائى KMnO4 / conc. H2SO4 Cl/P ClCH2COOH حمض كلوروأسيتيك NH3 CH3CONH2 أسيتاميد AlPO4 (CH3CO)2O انهيدريد أسيتيك CH3COCl كلوريد الأسيتيل SOCl2 CH3COOC2H5 أسيتات الإيثيل C2H5OH

CH3CH2CH2Cl CH3CH = CH2 CH3C C-H CH3Cl CH4 CH3OH CH3COOH CH3COCH3

CH3 CH2 Br (بروميد الإيثايل) CH3 CH2 OH CH2 = CH2 (ايثانول) (ايثيلين) aq. KOH CH2 = CH2 (ايثيلين) HBr CH3 CH2 OH (ايثانول) ii) H2O Conc. H2SO4 / 160C i) H2SO4

س 2 : أكمل الشكل المنظومي الآتى: ………… Mg / ether HBr CH3 CH3 تحلل مائى Br2 ضوء شمس H2 / Ni

الحل 2 CH3 CH3 (CH3CH2)- (MgBr)+ (إيثان) مركب جرينيارد CH3CH2Br ضوء شمس Br2 H2 / Ni CH3 CH3 (إيثان) تحلل مائى (CH3CH2)- (MgBr)+ مركب جرينيارد CH3CH2Br (بروميد ايثيل) CH2 = CH2 ( أيثيلين) Mg / ether HBr

Synthesis II

a,b-Unsaturated Carbonyl 1,3-Dicarbonyl Compounds Hydrocarbons a,b-Unsaturated Carbonyl 1,3-Dienes O Synthesis O 1,3-Dicarbonyl Compounds

CH2 = C - CH3 CH3COOR + CH3 – C - CH2 – C - CH3 O HO N CH3COOR + CH3 – C - CH2 – C - CH3 O + N O O CH3 – CH - CH2 – C - CH3 HO + N

Spectrochemistry

منظومة : العلاقات المنظومية في آلية التعرف على التركيب البنائي للمركبات العضوية NMR Unknown Organic Compound UV IR MS EA

UV X-Ray IR NMR Qualitative Quantitative Analysis Mass Elemental Spectroscopy X-Ray NMR Simplest Formula Structure of Compounds IR Molecular Formula UV Hydrogen deficient Index

Physical organic Chemistry

Kinetic Physical organic Chemistry DE# DS# Spectroscopy Stereochemistry Steric Effect Salt Effect Solvent Effect Isotope effect Trapping intermediate Acid Base Catalytic Effect Electronic Effect Tunneling Microscope Atomic Force Microscopy DE# DS# Femtosecond Chemistry

Mechanism of Organic Reaction Kinetic Study Electronic Effects Femtosecond Chemistry T.S theory DS# Isotope Effect Mechanism of Organic Reaction Catalytic Effects Spectral studies Stereoscopy Solvent Effect Salt Effect Trapping intermediate

Heterocyclic Chemistry

C S C N C O C

N C O C C [ Oxid.] C = C

Natural Products Bioorganic Chemistry

Carbohydrates Primary Metabolism Lipids Proteins Natural Products Enzymes Hormones DNR & RNA Metals Vitamins Secondary Metabolism Glycosides Alkaloids Terpenoids Steroids Flavonoid

FSC Economic Environment Agriculture Microbiology Medicinal Science Pharmacology Industry Biosynthesis Natural Products Pharmacotherapy Analysis Bioorganic Chemistry FSC Biology Science Medicinal Biochemistry Medicinal Science ….etc Pathology Genetics Physiology Microbiology Histopathology

نتمنى وندعو الله العزيز الجبار أن يمدنا بالعزيمة والفكر الناضج لكي ننتج مراجع تربوية تظهر العلاقات المنظومية في كيفية ربط لموضوعات الكيمياء المتنوعة