9. Introducción al estudio de los lípidos.

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9. Introducción al estudio de los lípidos. Ácidos grasos y eicosanoides

Lípidos - Característica fundamental es la insolubilidad en agua y la solubilidad en solventes orgánicos - Químicamente, los lípidos son: - Derivados por esterificación y otras modificaciones de ácidos orgánicos monocarboxílicos, llamados ácidos grasos - Derivados por aposición y posteriores modificaciones de unidades isoprenoides

Funciones de los lípidos 1. Energética: combustible de alto valor calórico (10 kcal/g) y de uso diferido. Sólo admiten degradación aeróbica (respiración) 2. Estructural: Forman las membranas plasmáticas de todo tipo de seres vivos 3. Informativa: señales químicas como esteroides, prostaglandinas, retinoides, leucotrienos, calciferoles, etc.

Saponificación Tejido o producto biológico Extracción con ClCH3 - C6H14 Fase orgánica Tratamiento con NaOH en caliente Fase acuosa Extracción acuosa Fase orgánica: residuo insaponificable Fase acuosa: componentes de lípidos saponificables

Reacción de saponificación

Lípidos saponificables: R: ácido graso R’: alcohol

Lípidos insaponificables Retinol Colesterol

Clasificación I. Lípidos saponificables (lípidos C2) 1. Ácidos grasos y eicosanoides 2. Lípidos neutros 3. Lípidos anfipáticos a. Fosfolípidos b. Glicolípidos II. Lípidos insaponificables (lípidos C5) 1. Esteroides 2. Terpenos

El efecto hidrofóbico

Enlaces de hidrógeno en ácidos grasos

Ácidos grasos saturados C2 Acético Etanoico C4 Butírico Butanoico C6 Caproico Hexanoico C8 Caprílico Octanoico C10 Cáprico Decanoico C12 Láurico Dodecanoico C14 Mirístico Tetradecanoico C16 Palmítico Hexadecanoico C18 Esteárico Octadecanoico C20 Araquídico Eicosanoico C22 Behénico Docoeicosanoico C24 Lignocérico Tetraeicosanoico

Estructura de los ácidos grasos saturados Ácido palmítico, C16

Ácidos grasos insaturados C16:1 Palmitoleico 9-cis hexadecenoico C18:1 Oleico 9-cis octadecenoico C18:2 Linoleico 9,12 todo cis octadecadienoico C18:3 Linolénico 9,12,15 todo cis octadecatrienoico C20:4 Araquidónico 5,8,11,14 todo cis eicosatetraenoico

Estructura de los ácidos grasos insaturados Araquidónico Linolénico Linoleico Oleico

Ác.linoleico Ác.oleico Ác.linolénico Ác.araquidónico

Enranciamiento de ácidos insaturados

Hidroxiácidos grasos

Ácidos grasos ramificados

Prostaglandinas

Prostaglandina E (PGE) Prostaglandina F2a (PGF2a)

Endoperóxidos de prostaglandina

- - Glucocorticoides Lípidos de membrana Fosfolipasa A2 Salicilatos Ácido araquidónico (C20:4) - Cicloxigenasa Lipoxigenasa PGG2 5-HPETE PGH2 LTA4 PGI2 PGE2 + PGF2a TXA2 LTC4 TXB2

Tromboxanos

Leucotrieno C4