11. Lípidos isoprenoides.

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11. Lípidos isoprenoides

Lípidos isoprenoides Formados por aposición de unidades isoprenoides: Colesterol 11-cis retinal

Unión cabeza-cola Unión cola-cola

Lípidos isoprenoides: nomenclatura C5 Monoprenoides Hemiterpenos C10 Diprenoides Monoterpenos C15 Triprenoides Sesquiterpenos C20 Tetraprenoides Diterpenos C30 Hexaprenoides Triterpenos C40 Octaprenoides Tetraterpenos

Isopentenol Geraniol Farnesol Escualeno

Esteroides Compuestos hexaprenoides estructurados en un sistema polialicíclico, ciclopentano perhidrofenantreno - Esteroles o alcoholes esteroideos - Calciferoles o vitaminas D - Ácidos biliares - Esteroides hormonales, que incluyen: - Glucocorticoides - Mineralocorticoides - Gestágenos - Estrógenos - Andrógenos

Numeración

Colestanol Serie allo

Coprostanol Serie normal

Colesterol

Colecalciferol 25-hidroxi colecalciferol

Estímulo transcripcional de síntesis de transportador Colesterol 7-dehidrocolesterol Luz ultravioleta Colecalciferol 1,25 dihidroxi colecalciferol 25-hidroxicolecalciferol 1,25-dihidroxicolecalciferol Estímulo transcripcional de síntesis de transportador intestinal de calcio

Ác.cólico Ác.taurocólico Ác.glicocólico

(visto por la cara polar) Ácido cólico (visto por la cara polar)

Glucocorticoides Cortisol Mineralocorticoides Aldosterona

Gestágenos Progesterona

Estrógenos 17-b estradiol

Andrógenos Testosterona

Terpenos Compuestos poliprenoides no esteroideos, que incluyen: - Retinoides o vitaminas A - Tocoferoles o vitaminas E - Naftoquinonas o vitaminas K

b-caroteno Retinol

11-cis retinal todo-trans retinal

Unión retinal-opsina

El ciclo visual, 1 Opsina 11-cis retinal Rodopsina (11-cis) Retinal isomerasa hn (cuanto de luz) Impulso nervioso Rodopsina* todo-trans retinal Opsina El ciclo visual, 1

+ + El ciclo visual, 2 cGMP (canal iónico abierto) cGMP fosfodiesterasa Rodopsina* Transducina 5’-GMP (canal iónico cerrado) El ciclo visual, 2 Impulso nervioso

a-tocoferol

Peroxidación en cadena de lípidos O2 Radical libre lipídico, L* oxigenado, L-O-O* Hidroperóxido L-O-O-H Lípido intacto, L Enranciamiento

Naftoquinona Menadiona

Dicumarol Ác. g-carboxiglutámico

Dolicol fosfato