脂質 藥學系 林文鑫

脂質 包括: 脂肪，油類，蠟，固醇等化合物 凡是可以用有機溶劑，如乙醚，苯，氯仿等抽出者，稱為脂質。

脂質分三大類 簡單脂質—中性脂肪，蠟類 複脂類—中性脂肪與其他基團組合，例如: 磷脂類(phospholipids) ，醣脂類(glycolipids) 衍脂類—以上各類脂質水解產物，例如: fatty acid, glycerol, sterols, steroids, Vitamin(脂溶性)

中性脂肪--TG

脂肪酸的分類 (一)依碳鏈長短分類 短鏈FA—碳鏈<6個 中鏈FA—碳鏈8~10個 長鏈FA—碳鏈>12個

(二)依碳鏈飽合度 飽和FA—碳鏈皆為單鍵串連，多為直鏈 不飽和FA—碳與碳原子間，如帶有雙鍵(C-C-C=C) ，稱為不飽和脂肪酸。 (1) 帶一個雙鍵，稱為單元不飽和脂肪酸，如油酸 (2) 帶二個雙鍵，稱為雙元不飽和脂肪酸 (3) EPA為帶有五個雙鍵之脂肪酸 (4) DHA為帶有六個雙鍵之脂肪酸 ※ 一般將二個以上雙鍵的不飽和脂肪酸， 統稱為多元不飽和脂肪酸。 ※ 一般植物性油，除椰子油外，含較多 不飽和脂肪酸。

※ 脂肪酸 1. 油脂的主要構成分。 2. 具C-C-C-C----------COOH之化學結構。 3. 天然界脂肪酸多為偶數個碳，如4、6、 8、10、…、18、20、22、…。 4. 碳與碳原子間，如都為單鍵(C-C-C-C-、 、、)，稱為飽和脂肪酸，一般動物性 脂肪，除魚油外，含較多飽和脂肪酸。

多元不飽和脂肪酸(PUFA) 依第一個雙鍵位置分類，重要者有ω-3, ω-6, ω-9 C18:2, ω-6: 表示18個碳，2個雙鍵，雙鍵位置在第6和7之間。

EPA與DHA在人體的功效 ※ EPA Eicosapentaenoic acid 二十碳 五 烯 酸 ※ DHA 二十碳 五 烯 酸 ※ DHA Docosahexaenoic acid 二十二碳 六 烯 酸

C-C-C=C-C-C=C-C-C=C-C 、、COOH EPA (二十碳五烯酸) C-C-C=C-C-C=C-C-C=C-C 、、COOH 20 19 18 17 16 15 14 13 12 11 10 1 20:5 5,8,11,14,17 -系統 1 2 3 4 5 6 7 8 n -系統 ω-系統 20:5 n -3 20:5 ω-3

C-C-C=C-C-C=C-C-C、、、、COOH DHA (二十二碳六烯酸) C-C-C=C-C-C=C-C-C、、、、COOH 22 21 20 19 18 17 16 15 14 1 22:6 4,7,10,13,16,19 -系統 1 2 3 4 5 6 7 8 n -系統 ω-系統 22:6 n -3 22:6 ω-3

脂肪酸在人體可經由 (1) 碳鏈加長或減短 即碳原子數增加或減少 (2) 雙鍵數目增加或減少 即不飽和漸增加或減少 此兩種代謝過程，轉變為另一種脂肪酸。

脂肪酸之代謝，僅在同n族(或w族)間 可互變，不同族之間不可互變。故 n-6族脂肪酸 → → → 其它n-6族脂肪酸 -2H +2C –2H +2C –2H 次亞麻油酸 → → → EPA → → DHA 18:3,n-3 20:5,n-3 22:6,n-3 故理論上，人體可由次亞麻油酸 等n-3脂肪酸合成EPA及DHA。

※ EPA(二十碳五烯酸)和DHA(二十二碳六烯酸) 主要含在深海中魚類，尤其是 魚鱗閃閃發光、魚體背部藍色的 魚類，如：鯡、鯖、魚與、鮪、 沙丁魚、秋刀魚等多油分魚類， 由其頭部(尤眼富脂肪)中體肉經 萃取、濃縮、脫色、脫臭、提煉 而得。

※ 魚油~對人體之功用 A. 降低血脂質(血膽固醇及三酸甘油酯) 1. EPA和DHA可增加糞便膽固醇的排泄 使膽汁中可溶的 1 增加， 不飽和脂肪酸 增加糞便 膽固醇排泄 使膽汁中可溶的 1 增加， 因而增加膽汁中 膽固醇的排泄量 膽固醇 降低血膽固醇

2. EPA和DHA可改變脂蛋白的組成 減少脂蛋白中 所含膽固醇量 EPA、DHA 使血中脂蛋白及 細胞膜的EPA和 DHA增加，在主 要攜帶2 、 的低密度脂蛋白 (LDL)中佔據大量 空間，因而使LDL 中所含膽固醇減少。 膽固醇

提高脂蛋白 代謝速率 3. EPA和DHA可提高脂蛋白的代謝速率 EPA、DHA 增加脂蛋白及細 胞膜之3 ， 使脂蛋白更容易受 流動性 胞膜之3 ， 使脂蛋白更容易受 細胞膜上的4 、 及表面接受器作用。 流動性 降低血膽固醇 酵素

4. EPA和DHA可改變脂蛋白的代謝 提高脂蛋白 代謝速率 EPA、DHA 攝食EPA和DHA， 會增加肝臟中EPA 和DHA含量，使肝 臟提升5 的合 成，抑制極低密度 脂蛋白(VLDL)的合 成，因此VLDL在 體內的代謝產物─ 6 (攜帶膽固醇 為主)亦會因而減少。 酮體 降低血膽固醇 LDL

5. EPA和DHA可降低肝臟脂肪酸合成 降低肝臟 脂肪酸合成 EPA、DHA 降低肝臟中7 、 脂肪酸 合成限速酵素的比活性 減少 降低肝臟中7 、 合成限速酵素的比活性 脂肪酸 減少 膽固醇合成

降低血液中 三酸甘油酯 濃度 6. EPA和DHA降低血液中三酸甘油酯濃度 EPA、DHA 8 和肝臟 解脂酵素 Apo-B ★增加血液中脂蛋白 8 和肝臟 三酸甘油酯解脂酵素 活性，使脂肪分解速 度增加。 ★使肝臟的9 、 合成減少，而減少 極低密度脂蛋白 (VLDL)的合成。 解脂酵素 降低 心血管疾病 Apo-B

降低膽固醇 減少低密度脂蛋白(LDL) 中所含10 量 膽固醇 減少 11 、 合成 提高及改變 12 、 代謝 脂肪酸 脂蛋白 中所含10 量 膽固醇 減少 11 、 合成 提高及改變 12 、 代謝 降低膽固醇 脂肪酸 脂蛋白 增加糞便13 排泄 膽固醇

降低血液中 三酸甘油酯 降低脂肪酸合成酵素活性 減少14 合成 脂肪酸 解脂酵素 酮體 減少肝臟的18 合成 Apo-B 而減少19 合成 減少14 合成 脂肪酸 增加15 、 活性，使脂肪分 速率增加 解脂酵素 降低血液中 三酸甘油酯 增加16 合成 減少17 合成 酮體 VLDL 減少肝臟的18 合成 而減少19 合成 Apo-B VLDL

油脂型態 室溫下，依FA的長度和飽和度決定其形態。 碳鏈越短，不飽和度越高液態

椰子油 為植物油，但飽和FA多，但為中鏈，故仍呈現液態，可提煉MCT (medium chain triglyceride)

MCT 作為脂肪乳化劑，保護細胞膜 中鏈脂肪酸(medium-chain fatty acid; MCFA)/長鏈脂肪酸(long chain fatty acid; LCFA)之混合溶液，是以二種脂肪酸混合製得的。此混合溶液是以等比例的中鏈脂肪酸及長鏈脂肪酸(50/50) 混合製得的，由於中鏈脂肪酸以較快速氧化的型式提供能量，而長鏈脂肪酸則提供必須脂肪酸，因此這種脂肪乳劑很快引起眾人的注意，廣泛應用於臨床。 脂肪代謝疾病或脂肪吸收不良者 應用: 食品，藥物，靜脈注射

脂質的一般性質 不溶於水，溶於有機溶劑 氫化作用—又稱油脂的硬化。將氫加入碳鏈，使成少雙鍵或飽和FA。EX:人造奶油 皂化作用—脂質以鹼水解產生甘油及脂酸鹽(肥皂) ，腸中FA也會與Na產生皂化。 酸敗—脂質過氧化，不安定會繼續氧化為醛類，酮類及有機酸等有害物，雙鍵越多越易氧化，可加入抗氧化劑。 聚合作用—高溫油炸，FA會聚合，有害。圖3-6

氫化油的各種名稱 反式脂肪酸 (Trans Fatty Acid) 、轉化脂肪 (Trans Fat) 、氫化植物油 (Hydrogenated Vegetable Oil) 、氫化棕櫚油 (Hydrogenated Palm Oil) 、植物乳化油、植物酥油 (Vegetable Shortenings) 、起酥油 優　點 不易敗壞、可重複高溫油炸、降低成本、使食物酥脆、賣相好 缺　點 自然界幾乎不存在、人體無法正常代謝、有肝毒性、干擾必需脂肪酸的代謝、細胞膜缺損、荷爾蒙障礙、增加壞膽固醇、使血管硬化、心肌梗塞、腦中風、過敏、自體免疫、免疫力下降、癌症、糖尿病病變 哪些業者經常使用 食品加工廠、麵包糕餅店、速食店、西餐廳、一般餐廳、飯店、早餐店 隱藏在什麼食物中 1.油品：人造奶油 ( 乳瑪琳 ) 、植物酥油、炸油 2.需油炸、烘烤、酥製的食物：炸雞、薯條、烤麵包、餅乾、蘇打餅、爆米花、油條、鹽酥雞、臭豆腐、炸排骨、炸雞腿……等等 3.零食糕餅類：洋竽片、冰淇淋、巧克力、餅乾……等等

脂質的功用(TG, Cholesterol) 產生能量，9大卡，節省蛋白質 保持體溫，防止受震 幫助脂溶性維生素吸收 延緩胃液分泌，增加飽足感 美味食物 提供EFA，動物無法自行製造，需取自食物，PUFA的亞麻油酸，次亞麻，花生油酸。

脂質的功用(TG, Cholesterol) 1. 轉為膽酸，幫助食物消化吸收 2. 合成腎上腺皮脂激素 3. 合成性腺激素 4. 合成Vit D3 5. 細胞膜重要物質

Cholesterol/ergosterol/sitosterol Cholesterol—UV照射會轉成Vit D3 Ergosterol—麥角固醇UV照射轉為Vit D2 Sitosterol—植物固醇可與Cholesterol競爭吸收

脂質(TG, Cholesterol)代謝— 即脂蛋白(Lipoprotein)代謝

脂蛋白成分比例 脂蛋白種類 Protein TG Cholesterol 磷脂質 脂質總合 乳糜微粒 0.5~1 >85 2~5 % 脂蛋白種類 Protein TG Cholesterol 磷脂質 脂質總合 乳糜微粒 0.5~1 >85 2~5 3~6 99 VLDL 5~15 50~70 10~20 95 LDL 25 5~10 40~45 20~25 75 HDL 45~55 2 18 30 50