1. Вуглеводи. Будова, властивості та біологічна роль
лектор:
канд. біол. наук, доцент
Лихацький П.Г.

2. Вуглеводи – це органічні сполуки, багатоатомні альдегідо- та кетоспирти
Біологічна роль:
Енергетична
Структурна
3. Захисна
4. Участь у процесах
зсідання крові

3. Функція
Значення функції
Енергетична
Вуглеводи є основним джерелом енергії для організму
Структурна
Вуглеводи входять до складу оболонок клітин, виконують опорну функцію, беруть участь у синтезі багатьох речовин, входять до складу нуклеотидів у нуклеїнових кислотах
Запаслива
Вуглеводи мають здатність накопичуватися у вигляді крохмалю у рослин і глікогену у тварин
Захисна
В'язкі слизи, що виділяються різними залоза­ми, багаті на вуглеводи, вони оберігають стінки, порожнистих органів від механічних пошкоджень, проникнення бактерій та вірусів
Будівельна, або структурна, функція
вуглеводів полягає в тому, що ці сполуки входять до складу опорних елементів клітин організмів. Як ми вже згадували, хітин є компонентом зовнішнього скелета членистоногих та клітинних стінок деяких грибів і водоростей. Клітинні стінки рослин, які містять целюлозу, захищають вміст клітин і підтримують їхню форму.

4. Класифікація вуглеводів
Прості
(СН2О)n, де n=3-9
моносахариди
Складні
Полісахариди
Сx(Н2О)y
Вуглеводи
перетравлюються
не перетравлюються
Дисахариди
С12Н22О11
Олігосахариди
Сn2-10

5. Моносахариди – це сполуки, в молекулі яких є одна альдегідна або кетонна група і декілька гідроксильних
альдегідна
оксогрупа
кетонна
кетопентози
альдопентози
альдогексози
кетогексози

6. Всі альдози є похідними 3-гліцери-нового альдегіду, а кетози – похідні диоксиацетону
тригліцерат
диоксиацетон

7. Фактори, які зумовлюють ізомерію вуглеводів:
Природа карбонільної групи
Наявність асиметричного атома Карбону
Конфігурація атомів та атомних груп біля асиметричного центру, який максимально віддалений від карбонільної групи

8. Стереоізомерія вуглеводів
L-ряд
D-ряд

9. Сполуки, що мають протилежну конфігурацію біля всіх асиметричних атомів Карбону, називають енантіомерами

10. Сполуки, у яких конфігурація біля одних асиметричних атомів Карбону є протилежною, а біля одного або більше асиметричних атомів співпадає, називають діастереомерами

11. Діастереомери, які відрізняються конфігурацією тільки біля одного атома Карбону, називають епімерами

12. Мутаротація – зміна активності розчинів моносахаридів в часі
Мутаротація – зміна активності розчинів моносахаридів в часі. Хімічною основою мутаротації є здатність моносахаридів до тауто-мерії, тобто існування у вигляді рівноважної суміші відкритої та циклічної форм. Такий вид таутомерії називають кільчасто-ланцюговою або циклооксотаутомерією

13. Цикло-оксотаутомерія – це зворотній перехід піранозних та фуранозних форм одна в другу, а також аналогічний перехід α- та β-аномерів.

14. Конформаційні форми вуглеводів

15. Хімічні властивості моносахаридів
Хімічні властивості циклічної форми моносахариду впершу чергу визначаються наявністю глікозидного гідроксилу. Цей гідроксил виявляє набагато більшу реакційну здатність, ніж інші гідроксили.
Тому із спиртами реагує тільки глікозидний гідроксил моносахаридів, інші гідроксили за цих умов у реакцію не вступають. У результаті реакції утворюються ацеталі - прості ефіри моносахаридів, які називаються глікозидами

16. Моносахариди здатні утворювати естери
Моносахариди здатні утворювати естери. В живих системах моносахариди та їх похідні функціонують у вигляді неповних фосфорнокислих естерів

17. При взаємодії моносахаридів з амінами гідроксил заміщується на аміногрупу. В природних вуглеводах поширені 2-амінопохідні гексоз та їх N-ацетилпохідні, наприклад:

18. Моносахариди відновлюються до багатоатомних спиртів гідрогеном в присутності каталізатора:

19. Окиснення в лужному середовищі
Реакція срібного дзеркала (Толенса):

20. Реакція Тромера:

21. Реакція Фелінга:

22. М'які окиснювачі, наприклад, бромна вода, при кімнатній температурі окиснюють тільки альдегідну групу моносахариду.
D-глюкоза за таких умов окиснюється до D-глюконової кислоти, кальцієва сіль якої — глюконат кальцію — використовується в медицині.

23. При дії енергійного окисника в кислому середовищі (концентрованої азотної кислоти) одночасно з альдегідною групою окиснюється також первинна гідроксильна група на протилежному кінці вуглецевого ланцюга і утворюється альдарова кислота.

24. В певних умовах, зокрема при дії ферментів в організмі, альдогексози окиснюються до уронових кислот:

25. Важливими продуктами окиснення похідних моносахаридів в організмі є сіалові кислоти: мурамова і нейрамінова, які містять дев’ять атомів карбону:

26. Специфічні реакції
Крім наведених вище, глюкоза характеризується і деякими специфічними властивостями - процесами бродіння. Бродінням називається розщеплення молекул цукрів під впливом ферментів (ензимів). Бродінню піддаються цукри з числом вуглецевих атомів, кратним трьом. Існує багато видів бродіння, серед яких найбільш відомі такі:

27. молочнокисле бродіння

28. Дегідратація – при нагріванні в присутності мінеральних кислот проходить відщеплення трьох молекул води: альдопентози утворюють фурфурол, а альдо – та кетогексози –
5-гідроксиметилфурфурол

29. Представники моносахаридів

30. Представники моносахаридів

32. Моносахариди та їх похідні виконують важливі біологічні функції.
Це перші органічні речовини, які утворюються з вуглекислого газу в процесі фотосинтезу.
Вони використовуються як найбільш мобільне джерело енергії, так як легко вступають в окисно-відновні перетворення ( при повному окисненні 1 г глюкози виділяється біля 17 кДж енергії).

33. Моносахариди та їх похідні виконують важливі біологічні функції.
завдяки високій хімічній активності, більшість моносахаридів в живих організмах перебувають не у вільному стані, а утворює оліго- і полісахариди, входить до складу різноманітних біомолекул та надмолекулярних комплексів: складних ліпідів, нуклеїнових кислот, глікопротеїнів біомембран.
У вільному стані в тваринному організмі міститься переважно D-глюкоза, яка є формою транспорту вуглеводів між тканинами. Її концентрація в крові людини становить в нормі 3,3 – 5,5 ммоль/л крові, або 80 – 120 мг %.

34. Складні вуглеводи олігосахариди n=2-10 полісахариди n> 10
дисахариди
трисахариди
тетрасахариди і т.д.
Гомополісахариди
Гетерополісахариди

35. Дисахариди – складні вуглеводи, кожна молекула яких при гідролізі розпадається на дві молекули моносахаридів.
Вони поділяються на дві групи - відновні та невідновні залежно від способу сполучення двох залишків моносахаридів між собою.
Відновні проявляють окисно-відновні властивості. Дисахарид може утворювати відкриту форму, яка містить карбонільну групу, і вступати в окисно-відновні реакції.

36. Відновні дисахариди
Мальтоза (солодовий цукор) складається з двох залишків глюкози.
Мальтоза - один з основних компонентів крохмальної патоки, широко використовуваної в харчовій промисловості. Вона є проміжним продуктом обміну полісахаридів крохмалю та глікогену.

37. Лактоза (молочний цукор) складається із залишків галактози і глюкози
Лактоза (молочний цукор) складається із залишків галактози і глюкози. Лактоза сприяє всмоктуванню кальцію в шлунково-кишковому тракті.
Гідроліз лактози в кишечнику відбувається повільно, обмежуються процеси бродіння та нормалізується діяльність кишкової мікрофлори. Крім того, наявність лактози в ШКТ сприяє розвитку молочнокислих бактерій, які є антагоністами патогенної мікрофлори, гнилісних мікроорганізмів.

38. Відновні дисахариди
целобіоза
Целобіоза за будовою подібна до лактози, з тією лише різницею, що вона складається з двох залишків глюкози. Крім того, целобіоза дуже подібна до мальтози, різниця полягає у тому, що залишки глюкози з‘єднані β-1,4-глікозидним зв'язком

39. Невідновні дисахариди
Сахароза (тростинний або буряковий цукор) складається з глюкози і фруктози, яка і утворюється при її гідролізі. Цей дисахарид складається із залишків D-глюкози і D--фруктози, сполучених α-1,2-глікозидним зв'язком
Невідновні дисахариди

40. Невідновлюючий дисахарид трегалоза міститься в клітинних стінках спор і бактерій і забезпечує їх гідратований стан, що сприяє виживанню в екстремальних умовах.

41. Гомополісахариди (C6H10O5)n
Крохмаль – складається з
α-D-глюкози.
Має дві фракції – амілозу
та амілопектин
Крохмаль - резервний полісахарид.
Це полімер, утворений -D-глюкопіранозою

42. Амілоза, на долю якої припадає біля 25% крохмалю, і утворює нерозгалужені ланцюги із зв'язками -14:

43. Амілопектин, на долю якого припадає біля 75 % маси крохмалю, на відміну від амілози має розгалужену будову із додатковими зв'язками -16 в точках галуження:

44. Клітковина (целюлоза) - найпоширеніший високомолекулярний некрохмальний полісахарид. Це основний компонент і опорний матеріал клітинних стінок рослин. Клітковина нерозчинна у воді і в звичайних умовах не піддається гідролізу кислотами.
Целюлоза (клітковина), як і крохмаль чи глікоген, складається з ланок глюкози, однак, на відміну від них, містить залишки -D-глюкопіранози.

45. Складається із залишкі β-фруктофуранози і α-глюкопіранози

47. Декстрани – продукти життєдіяльності мікроорганізмів
Декстрани – продукти життєдіяльності мікроорганізмів. Мономерною ланкою декстранів є α-D-глюкопіраноза з‘єднана α-1,6-глікозидним зв‘язком. У місцях розгалуження α-1,4, α-1,3 та α-1,2-глікозидним и зв‘язками
декстрани

48. пектинові речовини
пектинові речовини – ланками є D-галактуронова кислота, залишки якої з‘єднані α-1,4-глікозидними зв‘язками

49. Гетерополісахариди (кислі мукополісахариди)
Гетерополісахариди — полімери, побудовані з великої кількості різних моносахаридних одиниць та їх похідних
У молекулах хондроїтинсульфатів моносахаридні залишки з‘єднані β-1,3-глікозидним зв‘язком між N-ацетил-D-галактозаміном та D-глюкуроновою кислотою – β-1,4-глікозидним зв‘язком.

50. гіалуронова кислота
гіалуронова кислота побудована із залишків - D-глюкуронової кислоти та N-ацетил-D-глюкоз-аміну, сполучених β-1,3-глікозидним зв‘язком

51. гепарин

52. Функції вуглеводів у харчових продуктах.