1. נגזרות של חומצות קרבוקסיליות
8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות

2. 8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות
A Carbonyl Group
An Acyl Group
8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות

3. Two Classes of Carbonyl Compounds
These carbonyl compounds have a group
that can be substituted by another group.
8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות

4. Two Classes of Carbonyl Compounds
These carbonyl compounds do not have a group
that can be substituted by another group.
8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות

5. 8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות
The Class to which a Carbonyl Group Belongs Depends on the Basicity of the Group Attached to the Acyl Group
8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות

6. 8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות
A Carboxyl Group
8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות

7. Nomenclature of Carboxylic Acids
8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות

8. Nomenclature of Carboxylic Acids
In systematic nomenclature, the carbonyl carbon is C-1.
In common nomenclature, the carbon next to the carbonyl is the alpha-carbon.
8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות

9. Nomenclature of Carboxylic Acids
8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות

10. Nomenclature of Carboxylic Acids
8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות

11. Nomenclature of Acyl Halides
(Acyl Chlorides and Acyl Bromides)
8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות

12. Nomenclature of Esters
state the substituent attached to the O
delete “ic acid”
add “ate”
8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות

13. Nomenclature of Carboxylate Ion Salts
8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות

14. Nomenclature of Carboxylate Ions
8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות

15. Nomenclature of Lactones (Cyclic Esters)
8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות

16. Nomenclature of Amides
8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות

17. Nomenclature of Amides
The substituent attached to the nitrogen is stated first.
8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות

18. Nomenclature of Lactams
(Cyclic Amides)
8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות

19. Derivatives of Carbonic Acid
8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות

20. The Structure of a Carbonyl Compound
8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות

21. The Orbitals Used in Carbonyl Group Formation
8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות

22. Resonance Contributors
Esters, carboxylic acids, and amines have two resonance contributors.
8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות

23. The Carbonyl Carbon is an Electrophile
8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות

24. A Nucleophilic Addition–Elimination Reaction
8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות

25. If the Incoming Nucleophile (Z) is a Stronger Base
Than the Base in the Reactant (Y)
The weakest base is eliminated from the tetrahedral intermediate.
If the incoming nucleophile (Z) is a stronger base
than the base in the reactant (Y),
a new product will be formed.
8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות

26. If the Incoming Nucleophile (Z) is a Weaker Base
Than the Base in the Reactant (Y)
The weakest base is eliminated from the tetrahedral intermediate.
If the incoming nucleophile (Z) is a weaker base
than the base in the reactant (Y),
the reactants will be reformed.
8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות

27. If the Two Groups Have Similar Basicities
A mixture of reactants and products is obtained.
8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות

28. When a Nucleophile Attacks a Carbon, The Weakest Bond Breaks
When a nucleophile attacks an alkyl halide, the sigma bond breaks.
When a nucleophile attacks a carbonyl compound, the pi bond breaks.
8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות

29. 8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות
The Relative Reactivities Depend on the Basicity of the Substituent Attached to the Leaving Group
8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות

30. A Weak Base Makes Formation of the Tetrahedral Intermediate Faster
8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות

31. Elimination from the Tetrahedral Intermediate Faster
A Weak Base Makes
Elimination from the Tetrahedral Intermediate Faster
8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות

32. A Carboxylic Acid Derivative Can Be Converted
Only into a Less Reactive Carboxylic Acid Derivative
8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות

33. Reaction with a Negatively Charged Nucleophile
8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות

34. Reaction with a Neutral Nucleophile
8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות

35. Reactions of Acyl Chlorides
8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות

36. 8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות
The Mechanism
8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות

37. Two Equivalents of Amine are Required
8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות

38. The Reaction of an Ester with Water
a hydrolysis reaction is a reaction with water
that converts one compound into two compounds
8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות

39. The Reaction of an Ester with an Alcohol
an alcoholysis reaction is a reaction with an alcohol
that converts one compound into two compounds
8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות

40. The Reaction of an Ester with an Amine
an aminolysis reaction is a reaction with an amine
that converts one compound into two compounds
8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות

41. The Carbonyl Oxygen is the Oxygen That is Protonated
The acid protonates the atom with the greatest electron density.
8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות

42. The Resonance Contributors Show That
the Carbonyl Oxygen Has the Greatest Electron Density
8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות

43. The Mechanism for the Acid-Catalyzed Hydrolysis of an Ester
8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות

44. to Drive the Reaction to the Right
Use Excess Water
to Drive the Reaction to the Right
8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות

45. Transesterification is Catalyzed by Acid
(use excess alcohol to drive the reaction to the right)
8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות

46. Protonation Makes the Carbonyl Group
More Susceptible to Nucleophilic Addition
8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות

47. Protonation Makes the Leaving Group a Better Leaving Group
8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות

48. The Mechanism for Hydrolysis of an Ester with a Tertiary Alkyl Group
רשות
8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות

49. The Mechanism for Hydroxide-Ion Promoted Hydrolysis of an Ester
8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות

50. 8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות
Acid-Catalyzed Ester Hydrolysis is Reversible
Hydroxide Ion-Promoted Ester Hydrolysis is Irreversible
8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות

51. Reaction with an Alcohol Can Be Catalyzed by an Alkoxide Ion
8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות

52. Reaction of a Carboxylic Acid with an Alcohol
The reaction is catalyzed by acids.
Excess alcohol drives the reaction to the right.
8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות

53. Fischer esterification
8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות

54. 8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות

55. Saturated and Unsaturated Fatty Acids
8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות

56. Fats and Oils are Formed by Esterifying Glycerol with Fatty Acids
8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות

57. 8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות
Fats and Oils
The fatty acid chains pack more tightly together in fats.
Fats are solids at room temperature.
Oils are liquids at room temperature.
8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות

58. Hydrolysis of Fat or Oil in a Basic Solution Forms a Soap
A soap is a sodium or potassium salt of a fatty acid.
The reaction is called saponification.
8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות

59. 8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות
Common Soaps
8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות

60. 8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות
A Micelle
Long-chain carboxylate ions form micelles.
8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות

61. 8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות
Phosphoglycerides
8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות

62. 8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות
A Cell Membrane
8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות

63. An Enzyme in Snake Venom Catalyzes the Hydrolysis of Phospholipids
הממברנה של כדוריות דם אדומות מתפרקת
8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות

64. Reaction of a Carboxylic Acid with an Amine
A carboxylic acid is an acid and an amine is a base,
so an acid-base reaction occurs.
8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות

65. Heating the Product of the Acid–Base Reaction Forms an Amide
8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות

66. The Structure of an Amino Acid
An amino acid can never exist as an uncharged compound.
8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות

67. 8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות
The pI of Alanine
The isoelectric point (pI) of an amino acid is the pH at which it has no net charge.
8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות

68. 8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות
A Tripeptide
8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות

69. A Polypeptide Chain
The squares indicate the plane of each peptide bond.
8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות

70. Mild Oxidation of a Thiol
8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות

71. 8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות
The Mechanism
8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות

72. Reduction of a Disulfide
8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות

73. Oxidation of Cysteine Forms Cystine
8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות

74. Disulfide Bridges
Disulfide bridges contribute to the overall shape of the protein.
8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות

75. Straight and Curly Hair
8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות

76. 8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות
Insulin
Insulin has
two interchain disulfide bridges and
one intrachain disulfide bridge.
8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות

77. The α-Helix The α-helix is stabilized by hydrogen bonds.
8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות

78. 8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות
β-Pleated Sheets
8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות

79. The Secondary Structure of a Protein
8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות

80. 8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות
Stabilizing Interactions
8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות

81. The Quaternary Structure of Hemoglobin
The individual chains are called subunits.
8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות

82. Nucleophilic Addition–Elimination Reactions
Amides Do Not Undergo
Nucleophilic Addition–Elimination Reactions
(unless the reaction is acid catalyzed)
8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות

83. Why Amides Do Not Undergo Nucleophilic Addition Reactions
8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות

84. Amides React with Water and Alcohols if an Acid Catalyzed is Added
8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות

85. The Mechanism for the Acid-Catalyzed Hydrolysis of an Amide
8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות

86. The Weakest Base is the Best Leaving Group
A protonated amino group is a weaker base than hydroxide ion.
An amino group is a stronger base than hydroxide ion.
8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות

87. Amide Hydrolysis Can Be Promoted by Hydroxide Ion
8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות

88. The Mechanism for Hydroxide-Ion-Promoted Hydrolysis of an Ester
8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות

89. Nomenclature of Nitriles
8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות

90. Acid-Catalyzed Hydrolysis of a Nitrile
8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות

91. 8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות
The Mechanism
8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות

92. Synthesis of a Carboxylic Acid
8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות

93. Synthesis of a Primary Amine
8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות

94. An Acid Anhydride is Formed When Water is
Lost from Two Molecules of a Carboxylic Acid
8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות

95. Nomenclature of Acid Anhydrides
8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות

96. Acid Anhydrides are Less Reactive Than Acyl Chlorides
but More Reactive Than Esters
8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות

97. Reactions of Acid Anhydrides
8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות

98. 8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות
The Mechanism
8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות

99. 8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות
Dicarboxylic Acids
8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות

100. The Two pKa Values of Dicarboxylic are Different
Why?
The neighboring COOH group withdraws electrons and lowers the first pKa.
Electrostatic interaction between like charges raises the second pKa.
8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות

101. Dicarboxylic Acids Lose Water When Heated
if They Can Form a Five- or Six-Membered Ring
על ידי אלימינציה של מים מאמיד מתקבל ניטריל
8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות

102. Activating Carboxylic Acids by Converting Them to Acyl Chlorides
8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות

103. These Reagents Give the Carboxylic Acid
a Better Leaving group Than Chloride Ion
רשות
8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות

104. Starting with an Acyl Chloride a Wide Variety
of Carboxylic Acid Derivatives Can Be Synthesized
8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות

105. Heating Phosphoric Acid Forms
Pyrophosphoric Acid and Triphosphoric Acid
8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות

106. 8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות
ATP
8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות

107. Forming an Acyl Phosphate
8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות

108. Forming an Acyl Adenylate
8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות

109. The Negative Charges on ATP are Neutralized
at the Active Site of an Enzyme
[Pg. 774]
8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות

110. A Thioester is More Susceptible to Nucleophilic Addition
Than an Oxygen Ester
8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות

111. 8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות
Coenzyme A
Coenzyme A is the thiol used in cells.
8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות

112. 8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות
A Carboxylate Ion is First Converted to an Acyl Adenylate and Then to a Thioester
8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות

113. Using Acetyl-CoA to Form Acetylcholine
Acetylcholine is a neurotransmitter—a compound that
transmits nerve impulses across the synapses between nerve cells
8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות

114. 8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות
אספירין-העשרה
8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות

115. How Aspirin Reduces Fever and Pain
8-נגזרות של חומצות קרבוקסיליות