1. Indole
Synthesis of indoles

2. Fischer indole synthesis
One of the oldest and most reliable methods for synthesizing substituted indoles is the Fischer indole synthesis developed in 1883 by Emil Fischer. Although the synthesis of indole itself is problematic using the Fischer indole synthesis, it is often used to generate indoles substituted in the 2- and/or 3-positions.

3. Madelung synthesis    
The Madelung synthesis is a chemical reaction that produces (substituted or unsubstituted) indoles by the intramolecular cyclization of N-phenylamides using strong base at high temperature.

4. Madelung synthesis

5. Chemical reactions of indole
Nitrogen basicity
بالرغم من أن ذرة النيتروجين الوحيدة في الاندول تحمل زوج حر من الالكترونات إلا أن الاندول ليس قاعدي مثل الأمينات الأليفاتية والعطرية . والسبب

6. Electrophilic substitution
The most reactive position on indole for electrophilic aromatic substitution is C-3, which is 1013 times more reactive than benzene. For example, formylation of indole will take place at room temperature exclusively at C-3

7. electrophilic aromatic substitution
In indol is on C-3

8. Formaylation:

9. وجود مركبات أيونية مثل KI, NaCl يؤدي إلى توجيه الاستبدال إلى ذرة النيتروجين وذلك في وجود المذيبات القطبية اللابروتونية مثل DMSO, DMF.
بينما الأملاح التساهمية يوجة التفاعل إلى الموقع 3 على الاندول.في وجود مذيبات غير قطبية كالبنزين.

10. Forms K salt
(i) KH
THF Br

11. Oxidation of indole
Due to the electron-rich nature of indole, it is easily oxidized. Simple oxidants such as N-bromosuccinimide will selectively oxidize indole 1 to oxindole 4 and 5