1. UNIVERZITET U NOVOM SADU PRIRODNO-MATEMATIČKI FAKULTET
DEPARTMAN ZA HEMIJU
UVOD U ORGANSKU HEMIJU II

2. IZOMERIJA ORGANSKIH JEDINJENJA

3. IZOMERI
1. Jedinjenja sa istim brojem i vrstom atoma u molekulu, ili različitim vrstama, vezama i položajima funkcionalnih grupa u molekulu – STRUKTURNI IZOMERI
2. Jedinjenja sa različitim rasporedom atomskih grupa u krutim sistemima – GEOMETRIJSKI IZOMERI
3. Jedinjenja sa različitim rasporedom supstituenata na hiralnim C atomima – OPTIČKI IZOMERI

4. C5H12 STRUKTURNA IZOMERIJA 1. IZOMERIJA NIZA
a) Obična izomerija normalnog niza
C5H12
CH3-CH2-CH2-CH2-CH n-pentan
H3C
CH-CH2-CH metilbutan (izopentan)
CH3
CH3-C-CH3 2,3-dimetilpropan (neopentan)

5. C8H10 STRUKTURNA IZOMERIJA b) Izomerija bočnog niza kod
aromatičnih jedinjenja
C8H10
1,2-dimetilbenzen
(o-ksilen)
1,3-dimetilbenzen
(m-ksilen)
1,4-dimetilbenzen
(p-ksilen)

6. etil-(2-metil)-benzen
STRUKTURNA IZOMERIJA
C9H12
propilbenzen
etil-(2-metil)-benzen
1-metil-2-etilbenzen
1-metil-3-
etilbenzen
1,2,3-trimetilbenzen
(vicinalni)
1,2,4-trimetilbenzen
(asimetrični)
1,3,5-trimetilbenzen
(simetrični)

7. C6H12 STRUKTURNA IZOMERIJA c) Izomerija prstena metilciklopentan
cikloheksan

8. STRUKTURNA IZOMERIJA 2. IZOMERIJA POLOŽAJA
a) Izomerija funkcionalnih grupa
CH3-CHOH-CH2-CH2-COOH
4-hidroksipentanska kiselina
(- hidroksipentanska kiselina)
CH3-CH2-CHOH-CH2-COOH
3-hidroksipentanska kiselina
(- hidroksipentanska kiselina)
b) Izomerija dvostruke i trostruke veze
CH2=CH-CH2-CH3 CH3-CH=CH-CH3
2-buten
1-buten

9. STRUKTURNA IZOMERIJA c) Izomerija supstituenata orto meta para
simetrični
vicinalni
asimetrični

10. STRUKTURNA IZOMERIJA 3. IZOMERIJA FUNKCIONALNIH GRUPA
a) Kiseline i estri
CH3-COOH HCOOCH3
b) Alkoholi i etri
CH3-CH2OH CH3-O-CH3
c) Aldehidi i ketoni
CH3-CH2CHO CH3-CO-CH3
d) 10, 20 i 30 amini
CH3-CH2-CH2-NH2 CH3CH2NHCH3 N(CH3)3
e) Monohidroksikiseline i hidroksialdehidi
CH3-CHOH-COOH CH2OH-CHOH-CHO

11. STRUKTURNA IZOMERIJA
4. KETO-ENOL TAUTOMERIJA – javlja se kada se –OH grupa nalazi na C-atomu koji je povezan dvostrukom vezom.
CH2=CHOH CH3-CHO
vinil alkohol
acetaldehid
CH2-C=CH CH3-C-CH3 OH O
2-hidroksi-1-propen
aceton
uracil

12. Ako je izomerija posledica različitog prostornog rasporeda atoma u molekulu tj. izomeri imaju istu strukturu, a različite perspektivne formule radi se o PROSTORNOJ IZOMERIJI ili STEREOIZOMERIJI.
Stereoizomerija može biti:
Geometrijska
Optička izomerija

13. GEOMETRIJSKA IZOMERIJA
Javlja se u sistemima sa dvostrukom vezom kod kojih ne postoji mogućnost rotacije oko C-C veze.
Ne postoji kod sp3 hibridizovanih C-atoma:
Slobodna rotacija oko C-C veze

15. GEOMETRIJSKA IZOMERIJA
Kod sp2 hibridizovanih C-atoma:
Slobodna rotacija je nemoguca oko C=C veze

16. GEOMETRIJSKA IZOMERIJA
CH3CH=CHCH3
CIS-buten
TRANS-buten

17. GEOMETRIJSKA IZOMERIJA
CIS-dihlorcikloheksan
TRANS-dihlorcikloheksan

18. OPTIČKA IZOMERIJA

19. OPTIČKA IZOMERIJA D * C A B
Javlja se kada se na tetraedarskom C-atomu nalaze vezane četiri različite funkcionalne grupe.
Hiralni (asimetrični) C-atom; obeležava se * A B C D *

20. Molekulske vrste koje se odnose kao predmet i lik u ogledalu zovu se enantiomeri, a pojava enantiomerija.
Imaju istu gustinu, tt, tk, indeks prelamanja svetlosti, istom brzinom reaguju sa simetričnim molekulima
Razlikuju se samo po tome što ravan polarizovane svetlosti obrću u suprotnom smeru.

21. OPTIČKA IZOMERIJA MLEČNA KISELINA CH3 CHOH COOH Broj opt. izomera = 2n
n-broj C* * A
(+)-mlečna kis.
(-)-mlečna kis. B

22. OPTIČKA IZOMERIJA
Npr. vinska kiselina – ima 2 hiralna C-atoma, pa se očekuju 4 optički aktivna oblika.
(+)-vinska kis.
(-)-vinska kis.
mezo-vinska kis. B

23. ODREĐIVANJE RELATIVNE KONFIGURACIJE MOLEKULA
D-gliceraldehid
L-gliceraldehid * B
D-mlečna kis.
L-mlečna kis.
D-(+)-glukoza
L-(-)-glukoza

24. PREDSTAVLJANJE ORGANSKIH JEDINJENJA

25. Empirijske formule – daju kvalitativan sastav jedinjenja i relativne odnose elemenata u jedinjenjima. Npr. 40% C, 6,66% H i 53,34% O
C:H:O = 1:2:1  CH2O
Molekulska formula predstavlja celobrojni umnožak empirijske formule  CH2O; CH2O • = C2H4O2
(sirćetna kiselina,
metilformijat, glikolaldehid)
Zbog mogućnosti da 3 različita jedinjenja imaju istu molekulsku formulu uvodi se strukturna formula u kojoj se obeležava svaka pojedinačna veza.

26. Steranski sistem prstenova
Racionalne formule – u njima su označene samo određene veze
Pogodne su za prikazivanje cikličnih i aromatičnih jedinjenja, kao i dugih lanaca C-atoma.
Benzen
Steranski sistem prstenova
-D-glukopiranoza

27. Perspektivne formule
- puna crta – iznad ravni
- isprekidana crta – ispod ravni
Fischer-ove projekcione formule
- horizontalna crta – iznad ravni
- vertikalna crta – ispod ravni
Newman-ove projekcione formule
- atom C se predstavlja krugom
Trodimenzionalni model

28. VRSTE REAKCIJA
Postoji pet klasa reakcija. U svakoj od njih dolazi do raskidanja kovalentne veze:
Homolitičko raskidanje
A : B  A + B
CH3-CH3  CH3 + CH3
Heterolitičko raskidanje
A : B  A+ + B
CH3-CH3  CH :CH3
Pri heterolitičkom raskidanju veze koju gradi ugljenik nastaju karbanjon (:CH3) i karbenijum jon (CH3+)

29. 1. REAKCIJE ADICIJE
Učestvuju jedinjenja sa = i  vezom i gradi se – veza. -1 -1 -2 -2 -3 -3 -1 -1 +1 +1 -2 -2 -3 -1

30. dehidrohalogenovanje
2. REAKCIJE ELIMINACIJE
Izdvajaju se manji molekuli pri čemu se najčešće formira nezasićeno jedinjenje
dehidratacija
dehidrohalogenovanje
- H2
- H2
dehidrogenizacija
dekarboksilacija

31. 3. REAKCIJE SUPSTITUCIJE
Dolazi do zamene jednog ili više atoma nekim drugim atomom ili atomskom grupom
½ O2
½ O2
½ O2
- H2O
Mogu biti nukleofilne, elektrofilne ili radikalske reakcije
Može doći do promene oksidacionog broja, ali ne mora.

32. 5. REAKCIJE OKSIDOREDUKCIJE
4. REAKCIJE PREMEŠTANJA
Dolazi do premeštanja atoma ili atomskih grupa u okviru jednog jedinjenja i nastaje drugo
5. REAKCIJE OKSIDOREDUKCIJE
3 CH3CH2OH K2Cr2O H2SO4 
3 CH3COOH Cr2(SO4) K2SO H2O
5 CH2=CH KMnO H2SO H2O 
5 CH2OH-CH2OH MnSO4 + K2SO4

33. NOMENKLATURA ORGANSKIH JEDINJENJA

34. IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry)
- SISTEMSKA NOMENKLATURA

35. 2,4,6-trimetil-4-etil- nonan
1. Nazivi jedinjenja izvode se iz naziva normalnih ugljovodoniičnih nizova (metan, etan, propan, butan, pentan; eten, butin itd.) 4 5 6
2. Mesta račvanja obeležavaju se brojem, računajući od bližeg kraja molekula
2,4,6-trimetil-4-etil-
3. Grupe vezane za najduži niz na mestima račvanja nazivaju se ALKIL-grupe (metil-, etil-, propil-)
nonan
4. Za svaku vrstu alkil-grupe navodi se njihov položaj i broj u molekulu.

36. NOMENKLATURA CIKLIČNIH JEDINJENJA1 2 1 2 3 4 5 6
2-aminocikloheksanol
2,4,6-trinitrobenzoeva kiselina

37. POLOŽAJI SUPSTITUENATA U BENZENU
1,2 = orto
1,3 = meta
1,4 = para
1,2,3 = vicinalni
1,2,4 = asimetrični
1,3,5 = simetrični o o m m p

38. TRIVIJALNI NAZIVI
HCOOH – mravlja kiselina
aspirin

39. Imena poznatih molekula veoma komplikovane strukture
Složeni molekuli izolovani iz prirodnog materijala uvek nose trivijalne nazive jer je u većini slučajeva praktično nemoguće dati im sistemski naziv.
Vitamin B12

40. KLASE ORGANSKIH JEDINJENJA
Ugljovodonici
Zasićeni – alkani
Nezasićeni – alkeni, polieni, alkini, ciklični, aromatični
Alkilhalogenidi (C-X)
Alkoholi i fenoli (funkcionalna grupa –OH)
Karbonilna jedinjenja (funkcionalna grupa C=O)
Aldehidi (R-CHO)
Ketoni (R2C=O)

41. KLASE ORGANSKIH JEDINJENJA
Karboksilne kiseline (funkcionalna grupa –COOH)
Funkcionalni derivati karboksilnih kiselina
Halogenidi (R-COX)
Estri (R1COOR2)
Anhidridi (R1-COOOC-R2)
Amidi (RCONH2)
Etri (C-O-C)
Amini (C-N)
Tioli (C-SH)
Sulfidi (C-S-C)