1. סוכרים . המצגת הועבדה ע"י מלכה יאיון מתוך מצגות של:
James K. Hardy and the University of Akron html
Henry Wormser, Ph.D Professor of Medicinal Chemistry
זיוה בר-דב
אילנה זוהר
נורית כראל
דורית אולרשו
נורית אריאל
רינה זסלבסקי
פולינה לויפלר
אדלה גלפרין .

2. פחמימות = סוכרים מדוע הם חשובים כל כך? מי הם?
carbohydrate – בצרפתית hydrate de carbone
תרכובות המורכות מאטומי C, H, O
בעלי נוסחה אמפירית CH2O)n)
n= 5
C5H10O5
מדוע הם חשובים כל כך?

3. התרכובות הנפוצות ביותר בטבע יצור שנתי של תאית מוערך ב- 100 ביליון טון
הם מהווים מקור אנרגיה ופחמן עיקרי (גלוקוז נוצר בפוטוסינתזה)
חומרי ביניים בביוסינתזה של חומרים אחרים
יוצרים רקמות מבנה בצמחים ומיקרואורגניזמים (תאית, ליגנין,מוראין)
יוצרים רקמות חיבור ומעטפת תאים של בעלי חיים
מעניקים לתאים מעין "תווית זהות" ביולוגית על פני השטח שלהם.
משתתפים בהעברה ותקשורת בין תאית
סוכרים הקשורים לחלבונים או שומנים מהווים מרכיב חשוב בבנית ממברנת התא ומערכות תמיכה חוץ תאית.
ריבוז ודאוקסיריבוז מהווים מרכיב חשוב ב- DNA ו-RNA
רוב בסוכרים מופעים קשורים לתרכובות אחרות ולא כחד-סוכרים

4. מיון ותכונות של פחמימות
חד סוכרים: Trioses, tetroses, pentoses, hexoses
תכונות פיזיקאליות: מוצקים גבישיים,
מסיסות טובה במים,
מסובביס את האור
תכונות כימיות: חמצון, חיזור ודחיסה
תכונות אחרות: מזינות, מתוקות

6. אוליגוסוכרים Oligosaccharides
Di, tri, tetra, penta, up to 9 or 10
החשובים ביותר הם הדו-סוכרים
דו סוכר:שתי יחידות של חד סוכר המחוברות בקשר גליקוזידי. החשובים ביותר:
סוכר בלתת מלטוז = גלוקוז + גלוקוז
סוכר בחלב לקטוז = גלוקוז + גלקטוז
סוכר רגיל סוכרוז = גלוקוז + פרוקטוז

7. סוכר = קטון או אלדהיד רב הידרוקסילי.
מבנה של קטוז (קטון) מבנה של אלדוז (אלדהיד)
שם הסוכר נקבע ע"י מספר הפחמנים + סיומת "וז"
שתי הנוסחאות מתארות טריוזות

8. 1 2 3 4 O H HO
CH2OH
C=O C 1 2 3 4 C
CH2OH H
אלדהיד H OH
קטון H HO

9. האם קיימים איזומרים נוספים לטריוזות?

10. לאלדוז יש שני איזומרים אופטיים

11. איזומרים מרחביים שמתייחסים זה לזה כעצם אל בבואתו בראי
איזומריה אופטית
איזומרים מרחביים שמתייחסים זה לזה כעצם אל בבואתו בראי
ושאינם חופפים זה את זה

12. איזומרים (סטריואיזומרים) כאלה נקראים
CHFClBr H Cl Br F C D L
איזומרים (סטריואיזומרים) כאלה נקראים
זוג אננטיומרים

14. איזומרים
תמונות ראי

15. רוב הסוכרים הטבעיים הם D
פחמנים קיראלים=n
מספר איזומרים אופטים =n2
רוב הסוכרים הטבעיים הם D
(לא למבחן)

16. שרשרת פתוחה ונוסחת פישר
גלוקוז
1C – מישורי אלדהיד הפחמן לא קיראלי.
CHO C
CH2OH OH HO 1 2 3 4 5 6
לשרשרת 4 פחמנים קיראלים 24 איזומרים אופטים.
האם חד סוכרים מסיסים במים?
מדוע גלוקוז מוצק בטמפ' החדר?

17. מולקולה אחת - שלושה מבנים
מולקולה שהיא כמו רובוטריק

18. OH HO OH OH גלוקוז – משרשרת לטבעת O C H
CH2OH O H
במים, חד סוכרים בעלי מבנה של שרשרת ובעלי מבנה טבעתי
כיצד זה קורה? H OH H HO H OH
OH שמאפשר קיפול ליצירת טבעת יציבה H OH

19. למבחן אין צורך לדעת את המנגנון-צריך לדעת שזה קורה
יצירת המיאצטאל
המיאצטאל C R1 H OH
OR2 C R1 H O
אלדהיד
כוהל R2 HO +

20. H OH O H

21. טבעת הגלוקוז מוטארוטציה היא תוצאה של שינוי מיקומו שלO H C 1 2 3 4 5 6
מוטארוטציה היא תוצאה של שינוי מיקומו של
אטום H במולקולה – מעבר פרוטון H+ מאטום חמצן
אחד לשני באותה מולקולה.מים משמשים כאן כזרז.
הפרוטון הנודד הוא של ההידרוקסיל(OH) בפחמן C#1

22. מוטארוטציה O OH C H  
אלדהיד O ~

23. הטבעת המשושה כוללת: חמישה אטומי פחמן ואטום חמצן אחד
הטבעת המשושה כוללת: חמישה אטומי פחמן ואטום חמצן אחד o 5 4 2 3 6 1 C
פחמן מספר 6
נמצא
מחוץ לטבעת
לכל אטום פחמן יש מספר והמספר הזה קבוע. מזהים את המתילול, החמצן בטבעת (0) והפחמן אחריו הוא מספר 1.
משני צדי אטום החמצן נמצאים אטום פחמן מס’ 1 ואטום פחמן מס’ 5. 23

24. כיוון המספור
המתילול 5 2 3 6 1 C
החמצן בטבעת (0) o C C C 4 C C 24

25. כל אטום פחמן שבטבעת קשור בשני קשרים נוספים מחוץ לטבעת:6
CH2OH H
מתילול C O H OH 5 4 1 C C 3 2 HO C H C H OH H OH 25

26. קונפורמציית כסא של מולקולת ציקלוהקסאן C6H12 - היפוך4 1 2 3 5 6 4 1 2 3 5 6
קונפורמציית סירה של מולקולת ציקלוהקסאן C6H היפוך

27. ייצוג נוסחאות מבנה של סוכרים
נוסחת פישר
שרשרת ישרה
נוסחת האורט- Haworth טבעת בפרספקטיבה
ייצוג קונפורמציה כסא סירה

28. גם אתה מתוק!
CH2OH OH HO H C O
מותק,
את באמת מתוקה!
עוז

29.   המתילול וה- OH בפחמן 1 משני צידי הטבעת מבנה מישורי

30. היכרות עם ששת אטומי הפחמן של גלוקוז: א. מה מייחד את אטום פחמן מס' 1 ?
ב. מה מייחד את אטום פחמן מס' 5 ?
ג. מה מייחד את אטום פחמן מס' 6 ?
ד. מה משותף לאטומי הפחמן שמספרם 2, 3 ו - 4 ? 30

31. אטום פחמן מס' 1 הוא אטום הפחמן היחיד שנתון בין שני אטומי חמצן.
אטום פחמן מס' 5 הוא אטום הפחמן היחיד שלא מחוברת אליו קבוצת OH ומימן H ,אלא מתילול CH2OH ומימן H.
אטום פחמן מס' 6 הוא האטום הפחמן היחיד שנמצא מחוץ לטבעת.
אטומי פחמן 2, 3, 4, נמצאים בתוך הטבעת ומחוברים כל אחד ל - H ול - OH. 31

32. גלוקוז וגלקטוז הם איזומרים

33. מחד סוכר לדו סוכר כיצד? דחיסה בסביבה חומצית C R H O ‘R ‘‘R ‘R C R H O
אצטאל C R H O ‘R
‘‘R ‘R
המיאצטאל C R H O OH
קשר גליקוזידי
H3O+(aq) +
כוהל
‘‘R OH
HOH
H2O -

34. דחיסה בסביבה חומצית R‘ R‘‘‘ C RO O OH C R‘ RO O R‘‘‘ ‘‘R קשר גליקוזידי
קטאל C R‘ RO O
R‘‘‘
‘‘R
קשר גליקוזידי
H3O+(aq) +
כוהל
‘‘R OH
HOH
H2O -
המי קטאל

35. כמה דו-גלוקוז שונים זה מזה אפשריים?O OH O HO
גלוקוז OH +
H2O -
H3O+(aq)
H2O - O
גלוקוז
מולקולת
דו-סוכר
קשר גליקוזידי
כמה דו-גלוקוז שונים זה מזה אפשריים? 67

36. קשר גליקוזידי Glc  ( 1 - 4 ) Glc 1 4 “נוסחה מקוצרת” 1 3 2 4 5 6 1 3 2

37. Glc  ( 1 - 4 ) Glc שימושי ביצור בירה אחראי לטעם של אפיה3 2 4 5 6 1 3 2 4 5 6
“נוסחה מקוצרת”
Glc  ( ) Glc

38. בני אדם אינם מסוגלים לעכל אותו רק בעלי חיים...
Glc  ( ) Glc
“נוסחה מקוצרת”
בני אדם אינם מסוגלים לעכל אותו רק בעלי חיים...
מזל!! ..אחרת האדם היה אוכל את כל האוכל של בעלי החיים....

39. סוכר בחלב – מבוגרים לפעמים אינם מעכלים אותו
“נוסחה מקוצרת”
Gal  ( ) Glc

40. הסוכר הנפוץ ביותר בצמחים
סוכר רגיל
מופק מקנה סוכר ומסלק
הסוכר הנפוץ ביותר בצמחים
“נוסחה מקוצרת”
Glc  ( ) Fru

41. תרגילים- צייר את הדו סוכרים הבאים: א. טריהילוז - Glc a(1-1)a Glc
ב. מאלטוז - Glc a(1-4) Glc
ג. איזומאלטוז - Glc a(1-6) Glc
ד. צלוביוז - Glc b(1-4) Glc
למבחן צריך רק לקרוא, אבל ציור עוזר להבין

43. הידרוליזה (פירוק ע"י מים) בסביבה חומצית
מדו סוכר לחד סוכר כיצד?
הידרוליזה (פירוק ע"י מים) בסביבה חומצית
אצטאל C R H O ‘R
‘‘R ‘R
המיאצטאל C R H O OH
כוהל
‘‘R +
קשר גליקוזידי
H3O+(aq)
+HOH