1. اساتذة المادة : د- جيهان الحميدي المرجع أسس الكيمياء العضوية
240كيم
اساتذة المادة : د- جيهان الحميدي
المرجع أسس الكيمياء العضوية
د- سالم الذياب
مكتبة الخريجي

2. الكتاب المرجع أسس الكيمياء العضوية
د- سالم بن سليم الذياب
مكتبة الشقيري
تقاطع العروبة مع الملك فهد
مقابل مجمع القرعاوي

3. محتوى المقرر

4. تسجيل البيانات الخاصة بك ب
مثال
Subject
عائشة عبدالعزيز-401_ الأحد

5. تقسيم الدرجات :
EXAM 1=10
EXAM 2=15
EFERT = 5
TOTAL = 30

6. الكيمياء العضوية ماهي الكيمياء العضوية ؟
هي فرع من فروع الكيمياء يهتم بدراسة مركبات الكربون ( الفحم ).
أهميتها :
تدخل في تركيب أعضاء الجسم المختلفة ، والتفاعلات التي تحدث بـ الجسم كما تدخل في مجالات اقتصادية عديدة كالصناعة والزراعة والطب .....إلخ .
أهم المصادر الطبيعية لها هي : البترول والفحم وذلك بالاستخلاص أو التحضير .
1-2

7. Some organic chemicals
Medicines
Active Pharmaceutical Ingredients
Excipients
DNA
Fuels
Materials
Essential oils
Pigments

8. 21/10/99
الكيمياء العضوية
كيمياء مركبات الكربون والهيدروجين C C C C C

9. Carbon forms four bonds
21/10/99
Carbon forms four bonds

10. Model of an Atom تركيب الذرة
تتكون الذرة من الالكترونات ونوعين اخرين من الجسيمات وههما النيوترونات لاتمتلك شحنة
والبرووتونات شحنات موجبة وتدل على العدد الذري
نواة الذرة تتكون من البروتونات والنيترونات
3 سالم الذياب

11. ذرة الهيليوم يحتوي الغلاف الخارجي على إلكترونين تكافؤين فقط
HELIUM ATOM
Shell
proton N + - + N -
neutron
electron
What do these particles consist of?
ذرة الهيليوم يحتوي الغلاف الخارجي على إلكترونين تكافؤين فقط

12. كل من مستويات الطاقة هذه لها سعة معينة من الالكترونات
مستويات الطاقة :
يشار لها بأحرف كبيرة
K , L, M, N….. .
كل من مستويات الطاقة هذه لها سعة معينة من الالكترونات
4 سالم الذياب

13. كل مستوى من مستويات الطاقةلة سعة معينة
first shell a maximum of 2 electrons
ورمزة K
second shell a maximum of 8 electrons
ورمزة L
third shell a maximum of 18 electrons
4 سالم الذياب

14. The Energies involved: Electron (orbital) Potential Energy:
ENERGY LEVEL 3p 3s 2p 2s
5 سالم الذياب 1s

15. تتوزع تلك الالكترونات داخل مستويات الطاقة ايضا على مدارات
المدرات الذرية
s subshell: spherical
1 orbital
تتوزع تلك الالكترونات داخل مستويات الطاقة ايضا على مدارات
Orbitals
يرمز لها بالرمز
s,p,d,f……
10 سالم الذياب

16. المدرات الذرية
له ثلاث مدارات متعامدة تقع على المحاور الاحداثية الثلاثة
، يتكون المدار فصين متقابلين يفصل بينهما
مستوى يسمى المستوى العقدي ولايحتمل أن يوجد الكترون في هذا المستوى وهي :
Px,Py,Pz
p subshell: pair of lobes z x y
10 سالم الذياب x y z

18. s, p, & d Orbitals
p Orbitals Px Px Pz Pz Py Py

19. هي الالكترونات التي توجد في أعلى مستوى الطاقة
الكترونات التكافؤ
Valence Electrons
هي الالكترونات التي توجد في أعلى مستوى الطاقة
6 سالم الذياب

20. الهيروجين يحتوي على الكترون واحد فقط
n = 3
n = 2 1s
7 سالم الذياب

21. The Electronic Configuration of Lithium (Li)
Li has 3 electrons.
2nd shell (2) 1s .
الليثيوم يحتوي على الكترون واحد فقط
Li s22s1

22. البيريليوم يحتوي على الكترونين تكافؤين2p 2s
2nd shell 1s
2s 
Be 1s  
Be 1s22s2
Electronic configuration
Orbital Energy Level Diagram
Be has 4 electrons.

23. هي الالكترونات التي توجد في أعلى مستوى الطاقة
Valence Electrons 8A
الكترونات التكافؤ 1A
هي الالكترونات التي توجد في أعلى مستوى الطاقة 3A 4A 2A 5A 6A 7A

24. الاتحاد الكيميائي والروابط الكيميائية :
عندما تدخل العناصر في التفاعل مع بعضها فإن الكترونات التكافؤ في كل عنصر تتكيف بفقد أو اكتساب واحد أو أكثر من الالكترونات ، كما تتكيف بالمشاركة في واحد أو أكثر من الالكترونات .
ليصبح العدد الكلي لتلك الالكترونات وترتيبها مماثل لما هو عليه في الغاز الخامل حتى تصل إلى درجة الثبات .
ونتيجة لتفاعل الذرات أو العناصر مع بعضها يحدث اتحاد كيميائي ترتبط فيه العناصر المختلفة إما برابطة أيونية أو رابطة تساهمية
7- 6سالم الذياب

25. من المعروف أن الغازات الخاملة عناصر ثابتة غير قابلة للتفاعل, وسبب ثباتها أن أغلفة التكافؤ خاص المدار s ,p
مملوءة بالالكترونات : إلكترةنين في حالة الهليوم وثمانية الاكترونات في حالة الغازات الأخرى
10p10n
18p22n
2p2n 4 Ne 20 He 2 10 Ar 40 18
2,8
2,8,8
7- 6سالم الذياب

26. The Ionic Bond
الرابطة الأيوانية
7- سالم الذياب

27. الروابط الايونية Ionic Bonds
تنشأ نتيجة لفقد أو اكتساب إلكترون أو أكثر أثناء تفاعل الذرات فيما بينها . مثال Na Cl تبقى الذراتان متماسكتين بفعل قوة التجاذب بين الايونين المتساويي القوة. تحدث هذه الرابطة بين الذرات الفرق الكبير في السالبية الكهربية ..
7- 6سالم الذياب

28. NaCl
This is the formation of an ionic bond. - + Na Cl

29. الرابطة الأيونية

30. Covalent Bonding
الرابطة التساهمية

31. الروابط التساهميةCovalent Bonds
تنشأ نتيجة للمشاركة بين الكترونات التكافؤ لذرات العناصر الداخلة في التفاعل
H2 H-H
F2 F-F

32. قطبية الجزيئات العضوية
يقصد بالقطبية احتواء جزيء المركب التساهمي الواحد على شحنتين مختلفتين بحيث يكون هناك طرف موجب ( جزء تتركز فيه الشحنة الموجبة ) وطرف سالب ( جزء تتركز فيه الشحنة السالبة ) بمعنى أن يكون في الجزيء قطبين مختلفين في الشحنة . 0 0 + –
قطبي
غير قطبي Cl H H H

33. Electronegativity
السالبية الكهربيئيةا
اذا اختلفت السالبية الكهربئيةلذرتين المشتركتين بالرابطة التساهمية فان الاكترونات تنزاح الى جهة الذرة ذات السالبية الكهربئية العالية

34. التهجين في ذرة الكربون وشكل الجزيئات العضوية
التهجين : اختلاط المدار s مع مدار واحد أو أكثر من مدارات p في ذرة الكربون عند
تفاعلها مع الذرات الأخرى .
أنواع التهجين :
هناك ثلاثة أنواع من التهجين تسلكها ذرة الكربون أثناء التفاعل
وهي : sp , sp2, sp3
13 سالم الذياب

35. Methane building blocks

36. MATHEMATICS
Bond Angles
109.5o
120o
90o
180o

37. 3 sp Methane: Carbon 1s 2s 2px 2py 2pz sp3 sp3 sp3 sp3 Hybridize
Promote sp 3 x
109.5o z
Methane: Carbon

38. دون المساس بهيكل المجموعة ويتم تمثيلها بسهم ذو رأسين ( )
التـأرجح ( الطنين )
أمكانية كتابة مركب معين بأشكال مختلفة تختلف عن بعضها في الترتيب الالكتروني
دون المساس بهيكل المجموعة ويتم تمثيلها بسهم ذو رأسين ( )
37 سالم الذياب

39. تصنيف المركبات العضوية أمثلة لبعض المجموعات الفعالة
نظراً لكثرة المركبات العضوية وتسهيلاً لدراستها فقد تم تصنيف المركبات العضوية إلى عوائل أو طوائف تجمع أفراد كل عائلة صفات مشتركة .
وقد تمت عملية التصنيف اعتماداً على ما يعرف باسم المجموعة الفعالة (الوظيفية ).
المجموعة الفعالة هى ذرة أو مجموعة من الذرات توجد في تركيب جزئ المركب العضوي وتحدد فعالية هذا المركب .
أمثلة لبعض المجموعات الفعالة
الكحولات - الألدهيدات - المركبات الحلقية - الأميدات - الأمينات - الكربوهيدرات - الأحماض الكربوكسيلية - الإسترات - الإيثرات - الكيتونات – الليبيدات - النيتريلات .
27 سالم الذياب

40. تفاعلات المركبات العضوية
تحدث التفاعلات العضوية باصطدام الجزيئات أو الذرات أو الأيونات بشرط توافر الطاقة اللازمة لكسر بعض الروابط ، كما تنشأ روابط جديدة تنطلق أثناء إنشائها طاقة ... وحصيلة التفاعل العضوي ظهور نواتج جديدة .
إي أن تفاعلات المواد العضوية ليست سوى انفصام ( فك ) روابط وتكوين روابط أخرى جديدة .
والروابط في معظم المركبات العضوية هي روابط تساهمية تمثل الواحدة منها بالكترونين بين الذرتين المرتبطتين .
38 سالم الذياب

41. أنواع الأنفصام ( الفك) :
1- انفصام متجانس : وهو الفك الذي بموجبه تحصل كل ذرة على أحد الإلكترونين الرابطين وبذلك تصبح الذرتين متعادلتين
جذر حر
39 سالم الذياب

42. انفصام غير متجانس : وهو الفك الذي تستأثر فيه إحدى الذرتين بإلكتروني الرابطة لتحمل شحنة سالبة وتحمل الآخرى شحنة موجبة
أيون كربوكاتيون
أيون كربانيون
39 سالم الذياب

43. هو الكاشف الذي لديه القدرة على إعطاء الالكترونات ( غني بالالكترونات )
الكواشف :
أن جميع التفاعلات تحدث عند مراكز الشحنات لذا يطلق على هذه المراكز بالكواشف
حيث لها القدرة بالهجوم على روابط الجزيئات العضوية والذي ينتج عنه تكوين
روابط جديدة ، تتصف هذه الكواشف بإنها شديدة الفعالية .
أنواعها :
الكاشف الالكتروفيلي:
هو الكاشف الذي لديه استعداد لتقبل الالكترونات ( يفتقر للشحنة السالبة ) .
أي أنه حمض لويس يمكن أن يكون موجبا أو متعادلاً
مثل : H+ , Br+ , NO2+ , BF3 , AlCl3
الكاشف النيوكلوفيلي :
هو الكاشف الذي لديه القدرة على إعطاء الالكترونات ( غني بالالكترونات )
أي أنه قاعدة لويس . يمكن أن يكون سالباً أو متعادلاً مثل :
HO- , RO- , RS- , CN , H2O , R2N-

44. وهناك ثلاثة أنواع رئيسية من التفاعلات العضوية وهي:
تفاعلات الإحلال أو الاستبدال " Substitution
يحدث بازاحة ذرة أو مجموعة مرتبطة بذرة الكربون ويحل محلها ذرة أو مجموعة أخرى .
CH3CH2OH + HBr CH3CH2Br + H2O
تفاعلات الإضافة " Addition
يحدث في هذا التفاعل زيادة عدد المجموعات المرتبطة بذرات الكربون حيث يصبح الجزئ مشبعاً .
CH2=CH2 + Br CH2Br CH2Br
تفاعلات الإنتزاع او الحذف Elimination
يشتمل على نقصان عدد المجموعات المرتبطة بذرات الكربون حيث يصبح الجزئ غير مشبع .
CH3CH2Br + NaOH CH2=CH2 + H2O + NaBr

47. الحمض هو المركب الذي له القدرة على إعطاء البروتون .
الحمضية والقاعدية
تعريف ارهينيوس:
الأحماض هى التي لها القدرة على التأين في المحلول المائي معطية أيونات الهيدروجين .
القواعد هى الذي له القدرة على التأين في المحلول المائي معطياً أيون الهيدروكسيد
نظرية برونستد - لوري
الحمض هو المركب الذي له القدرة على إعطاء البروتون .
وبالتالى فإن القاعدة هو المركب الذي له القدرة على تقبل بروتون .
HX B X HB+
الحمض المرافق القاعدة المرافقة قاعدة حمض
مثال : HCl H2O H3O Cl -

49. من معادلات اتزان الحمض – القاعدة يمكن حساب ثابت الحمضية Ka
HA + H2O H3O A-
Ka = [H3O+][A-] / [HA]
B + H2O BH OH-
Kb = [BH+][OH-] / [B]
ثابت الحموضة هو مقياس الحموضة أي كلما كان صغيرا كلما كان الحمض ضعيفا أي أن الأتزان جهة اليسار و بالتالي يمكن مقارنة قوة الحموضة لحموض مختلفة وذلك من مقارنة ثوابت حموضة هذه الحموض .

50. الصيغة الجزيئية :
هي صيغة كيميائية تبين العدد الفعلي لذرات جزيء المركب . قد تكون مشابهة للصيغة الأولية ومضاعفاتها .
الصيغة البنائية : هي الصيغة التي توضح كيفية ارتباط ذرات المركب مع بعضها البعض وبالتالي التي ينتمي إليها المركب . ملاحظة / لا يمكن تحديد نوع المركب العضوي من الصيغة الجزيئية لاشتراك عدة مركبات في صيغة جزيئية واحدة .