1. Циклоалкани

2. Циклоалкани Општа формула CnH2n Структура и номенклатура
Пет и шест-членски прстен е најпознат.
Структура и номенклатура
Додади го префиксот цикло- на името на отворениот алкан кој содржи ист број на јаглероди.
Ако е само еден супституент, не е потребно да се додаде бројот.
Ако се два супституенти, бројот на супституентот се добива според помалиот алфабетски редослед.
Ако се три или повеќе супституенти, треба да се бројат така за да им се даде најмал сет од броеви а потоа супституентите да бидат наредени по алфабетски ред.

3. ЦИКЛОАЛКАНИ-претставници-хомологна низа
cyclopropane cyclobutane cyclopentane cyclohexane

4. Номенклатура на деривати на циклоалкани
methylcyclopentane ,1-dimethylcyclobutane
trans-1,2-dibromocyclohexane

5. Циклоалкани Линиско-aголни цртежи Секоја линија претставува C-C врска.

6. Циклоалкани
Пример: именувај ги овие циклоалкани.

7. Бициклоалкани
Бициклоалкан: Алкан кој содржи два прстена кои делат два јаглерода.
Ние ќе ги реферираме најпознатите циклоалкани почесто со нивните скратени отколку систематски (IUPAC) имиња.

8. Конформации
Конформација: Секое тридимензионално прегрупирање на атомите во молекулата кое резултира ротација околу единечната врска.

9. Конформации
Превртена конформација: Конформација околу јаглерод-јаглерод единечна врска во која атомите или групите од еден јаглерод се колку може подалеку од атомите и групите на соседниот јаглерод.
Newman-ова проекција: Начин да се види молекулата со гледање долж јаглерод-јаглерод единечна врска.

10. Конформации
Затскриена конформација: Конформација околу јаглерод-јаглерод единечната врска во која атомите или групите на атоми се што е можно поблиски до атомите или атомските групи на соседниот јаглерод.

11. Конформации Toрзионален напон
Напон кој расте кога несврзувачките атоми одделени со три врски се присилени од превртена во затскриена конформација.
исто така наречена превртена конформација.
торзионалниот напон помеѓу затскриен и превртен етан е приближно 12.6 kJ (3.0 kcal/mol)

12. Циклопропан
Аголен напон: C-C-C агли на врски се компресирани од 109.5°на 60°.
Toрзионен напон: Има 6 сета од затскриени водородни интеракции.
Енергијата на напон е околу116 kJ (27.7 kcal)/mol.

13. Циклобутан
Набран во споредба со планарен циклобутан го намалува торзиониот напон но го зголамува аголниот напон.
Конформација со минимална енергија е набрана “пеперутка” конформација.
Енергијата на напонот е околу 110 kJ (26.3 kcal)/mol.

14. Циклопентан
Набран од планарен циклопентан го намалува торзиониот напон, но го зголемува аголниот напон.
Конформацијата од минимална енергија е набрана “со обвивка” конформација.
Енергијата на напон е околу 42 kJ (6.5 kcal)/mol.

15. Циклохексан
Столична конформација: Најстабилната набрана конформација на циклохексански прстен.
all bond C-C-C bond angles are 110.9°.
all bonds on adjacent carbons are staggered.

16. Циклохексан
Во “столична” конформација, шест H се екваторијални и шест се аксијални.

17. Циклохексан
За циклохексан, има две еквивалентни “столични” конформации.
Сите C-H екваторијални врски во една столица се аксијални во алтернативната столица и обратно.

18. Циклохексан
“Брод” конформација: Стуткана конформација на циклохексански пристен во кој јаглеродот 1 и 4 се свртени еден кон друг.
Четири сета со затскриени C-H интеракции и една јарбол интеракција (јарбол H зелените).
“Брод” конформација е помалку стабилна отколку “столица” конформација за 27 kJ (6.5 kcal)/mol.

19. Циклохексан “Хартиено бротче” конформација
Просечно kJ (5.5 kcal)/mol помалку стабилна отколку “столица” конформација.
Просечно 6.3 kJ (1.5 kcal)/mol постабилна отколку “брод” конформација.

20. Циклохексан
Енергетски дијаграм за интерконверзија на “столицата”, “хартиено бротче” и “брод” конформации на циклохексан.

21. Cis,Trans Изомеризам Стереоизомеризам: Компоненти кои имаат
Иста молекулска формула.
Исто поврзување.
Различна ориентација на нивните атоми во просторот.
Cis,trans изомери: Стереоизомери се формираат како резултат на присуство на прстен (во оваа поглавје) или јаглерод-јаглерод двојна врска (Поглавје 5).

22. Cis,Trans Изомер
1,2-Диметилциклопентан

23. Cis,Trans Изомеризам 1,4-Диметилциклохексан
Постабилна конформација “столица” за секој изомер

24. Cis,Trans Изомеризам trans-1,4-Диметилциклохексан
Конформацијата “диектваторска” столица е постабилна за приближно 14.5 kJ/mol
Постабилна
Понестабилна

25. Cis,Trans Изомеризам cis-1,4-Диметилциклохексан
Конформациите се со еднаква стабилност

26. Cis,Trans Изомеризам
Декалини

27. Бициклоалкани Норборнан нацртан од три различни перспетктиви
Еден јаглероден мост помеѓу јаглеродите 1 и 4 од шест јаглеродни атоми во прстенот
Камфор
терпеноид

28. Голем број на психотрропни
Супстанци се ЦИКЛИЧНИ
codeine
morphine
cocaine

29. Синтеза на циклоалкани
Модификација на други циклични соединенија:
1. Редукција на циклоалкени
2. редукција на халогениди на циклоалкани
a) хидролиза со Грињардов реагенс
3. Синтеза со Циклизација (затворање на прстен) на ациклични (линеарни) органски соединенија

30. A. Синтеза на циклоалкани преку реакции на модификација на циклични цсоединенија:
H2, Ni
Sn, HCl
Mg; then H2O
Грињардов реагенс

31. Синтеза на циклоалкани преку реакции на затворање на прстен со реакции на ациклични (отворени) соединенија
Br-CH2CH2CH2CH2CH2-Br Zn 

32. РЕАКЦИИ НА ЦИКЛОАЛКАНИ:
Халогенација
2. согорување
4. Реакции при кои доаѓа до отворање на прстен
Cl2, heat
+ HCl

33. Реакции при кои доаѓа до отворање на цикличниот прстен:
H2, Ni, 80o
CH3CH2CH3
Cl2, FeCl3
Cl-CH2CH2CH2-Cl
H2O, H+
CH3CH2CH2-OH
conc. H2SO4
CH3CH2CH2-OSO3H HI
CH3CH2CH2-I