1. آزمایشگاه شیمی آلی (1) (رشته شیمی)
یک واحد عملی
مٶلف: طیبه پرتوی
تهیه کننده: دکتر بخشعلی معصومی
دانشگاه پیام نور مرکز تبریز

2. آزمایشگاه شیمی آلی 1
آزمایشگاه شیمی آلی 1

3. اندازه گيري ثابتهاي فيزيكي و برخي روشهاي جداسازي، تخليص و شناسايي تركيبها
آزمایشگاه شیمی آلی 1

4. تعيين دماي ذوب:
در اثر جذب انرژي، آرايش منظم ذرات در يك تركيب جامد و بلوري به آرايش نامنظم(حالت مايع) تبديل مي شود. اين عمل را ذوب مي گويند.
آزمایشگاه شیمی آلی 1

5. نقطه ذوب يك تركيب دمايي است كه در آن، جسم به صورت مايع در مي آيد.
پديده ذوب وقتي روي مي دهد كه انرژي گرمايي بر نيروهاي بين ملكولي كه ذرات را در حالت جامد نگه مي دارند فايق آيد.
نقطه ذوب يك تركيب دمايي است كه در آن، جسم به صورت مايع در مي آيد.
آزمایشگاه شیمی آلی 1

6. دماي ذوب يك جسم خالص در طول عمل ذوب ثابت مي ماند.
در اين دما فشار بخار مايع و فشار بخار جامد برابرند و دو فاز مايع و جامد در حال تعادل هستند.
دماي ذوب يك جسم خالص در طول عمل ذوب ثابت مي ماند.
آزمایشگاه شیمی آلی 1

7. به عبارت ديگر، اگر به مخلوط مايع و جامد يك جسم خالص گرما بدهيم، تا وقتي كه تمام جامد به مايع تبديل نشود، دماي جسم بالا نمي رود.
و چنانچه گرم كردن متوقف شود، تا زماني كه تمامي مخلوط جامد نشده است، دما پائين نمي رود.
آزمایشگاه شیمی آلی 1

8. برخي از جامدات آلي در دماي ذوب شدن يا پيش از آن براثر گرما تجزيه مي شوند.
در اين صورت مي توان به جاي نقطه ذوب دماي تجزيه را به عنوان يك خاصيت فيزيكي مورد استفاده قرار داد.
بعضي از مواد فشار بخار بالايي دارند، به طوري كه در نقطه ذوب خود يا پيش از آن تصعيد مي شوند.
آزمایشگاه شیمی آلی 1

9. در این گونه موارد تعیین نقطه ذوب در لوله در بسته انجام می شود.
بعضی مواد قبل از ذوب شدن حلال تبلور خود را از دست می دهند (عرق می کنند) در این حالت اولین قطره مایع دیده شده نقطه ذوب واقعی است.
آزمایشگاه شیمی آلی 1

10. تعیین دمای ذوب: دمای ذوب را عمدتا به دو طریق زیر تعیین میکنند:
1- لوله تيل
2- دستگاههاي اندازه گيري دقيق ميكروسكوپي
آزمایشگاه شیمی آلی 1

11. 1- لوله تيل: وسيله ساده اي است كه به سهولت قابل دسترسي است.
لوله تيل به نحوي طراحي شده است كه وقتي در آن روغن مي ريزيم و لوله را گرم مي كنيم، در آن تبادل گرمايي صورت مي گيرد.
آزمایشگاه شیمی آلی 1

12. به نحوي كه توزيع دما در سراسر روغن داخل لوله يكنواخت مي شود.
چنانچه لوله تیل در دسترس نباشد از یک بشر کوچک 50 یا 100 میلی لیتری می توان به عنوان حمام استفاده کرد.
آزمایشگاه شیمی آلی 1

13. آماده كردن نمونه:
مقدار كمي از تركيب جامد را در هاون بساييد و به صورت پودر نرمي در آوريد.
يك لوله مويين به طول حدود 10 سانتيمتر برداريد و يك انتهاي آن را با استفاده از شعله مسدود كنيد.
آزمایشگاه شیمی آلی 1

14. انتهاي باز لوله را در توده نرم شده فرو كنيد تا مقداري از آن داخل لوله شود.
سپس ته لوله را چند بار آهسته روي ميز بزنيد تا تمام پودر در انتهاي آن قرار گيرد.
آزمایشگاه شیمی آلی 1

15. همچنين مي توانيد يك لوله شيشه اي را كه ابتدا و انتهاي آن باز است به طور عمودي روي ميز قرار دهيد و لوله مويين را از سمت انتهاي بسته در آن رها كنيد.
لوله مويين را به كمك يك نخ يا كش به دماسنج متصل كنيد به طوري كه انتهاي لوله مويين و بخش جيوه اي دماسنج هم تراز شوند.
آزمایشگاه شیمی آلی 1

16. اكنون دماسنج و لوله مويين را به كمك پايه و گيره در داخل حمام روغن قرار دهيد.
حمام را به آهستگي با شعله (چراغ بنسن) گرم كنيد و دماي ابتدا و انتهاي ذوب شدن را از روي درجات دماسنج با دقت بخوانيد و يادداشت كنيد.
آزمایشگاه شیمی آلی 1

17. با لوله مویین اول نقطه ذوب را سریعا اندازه می گیرند.
اگر دمای ذوب یک ترکیب شناخته شده نیست معمولا دو لوله مویین حاوی ترکیب آماده می کنند.
با لوله مویین اول نقطه ذوب را سریعا اندازه می گیرند.
آزمایشگاه شیمی آلی 1

18. سپس دمای حمام را تا حدود 30 درجه کاهش می دهند و با استفاده از لوله مویین دوم نقطه ذوب را به آرامی و با دقت تعیین می کنند.
اگر لوله مویین در دسترس نباشد با استفاده از یک لوله شیشه ای به قطر حدود 0.5 سانتی متر و طول 25 سانتی متر لوله مویین بسازید.
آزمایشگاه شیمی آلی 1

19. نقاط ذوب مخلوط ها:
دماي ذوب هر ماده بلوري خالص، يك خاصيت فيزيكي آن ماده است و مي توان از آن براي شناسايي يك تركيب استفاده كرد.
آزمایشگاه شیمی آلی 1

20. به طور كلي افزايش تدريجي و پي در پي ناخالصي به يك ماده خالص سبب مي شود كه به نسبت مقدار ناخالصي افزوده شده نقطه ذوب كاهش يابد.
آزمایشگاه شیمی آلی 1

21. دمای تقطیر و جوش:
فشار بخار مايعات، براثر گرم شدن آنها زياد مي شود تا حدي كه فشار بخار مايع برابر فشار هوا مي شود.
در اين حالت جوشيدن مايع قابل رويت است. اين دما را نقطه جوش يا دماي جوش مي نامند.
آزمایشگاه شیمی آلی 1

22. نقطه جوش در فشار يك اتمسفر را نقطه جوش عادي (نرمال) مي گويند.
با كاهش فشار، نقطه جوش نيز پايين مي آيد زيرا انرژي گرمايي كمتري براي برقراري تعادل بين فشار بخار مايع و فشار هوا (كه كم شده است) لازم است.
نقطه جوش در فشار يك اتمسفر را نقطه جوش عادي (نرمال) مي گويند.
آزمایشگاه شیمی آلی 1

23. فرايند تبخير و سپس ميعان مجدد يك مايع را تقطير مي گويند.
اين روش براي جدا كردن مخلوط چند جزء كه نقاط جوش متفاوتي دارند سودمند است.
آزمایشگاه شیمی آلی 1

24. همچنين يك روش اساسي براي تخليص مايعات به شمار مي آيد.
نقطه جوش مايع خالصي كه در طول عمل تقطير تجزيه نمي شود، دقيق و در تمام مدت جوش ثابت است.
آزمایشگاه شیمی آلی 1

25. تعيين نقطه جوش (bp) با دو روش به آساني امكان پذير است.
استفاده از اين دو روش به مقدار ماده موجود بستگي دارد.
آزمایشگاه شیمی آلی 1

26. در صورتي كه مقدار مايع كم باشد، از روش نقطه جوش ميكرو استفاده مي شود.
چنانچه مايع به مقدار كافي يا زياد در دسترس باشد، نقطه جوش آن را مي توان به روش تقطير ساده و به كمك دماسنج تعيين كرد.
در صورتي كه مقدار مايع كم باشد، از روش نقطه جوش ميكرو استفاده مي شود.
آزمایشگاه شیمی آلی 1

27. تعیین نقطه جوش به روش ميكرو:
در اين روش از لوله آزمايشي به قطر داخلي 5 ميلي متر و طول تقريبي 12 سانتيمتر استفاده مي شود.
مقداري از مايع مورد نظر (0.2 تا 0.5 ميلي ليتر) را به وسيله پي پت يا قطره چكان به درون لول آزمايش مي ريزيم.
آزمایشگاه شیمی آلی 1

28. سپس لوله موييني را كه يك انتهاي آن مسدود شده است به طور واژگون از انتهاي باز آن به درون لوله می اندازیم.
بعد اين لوله را به وسيله نخ يا نوار لاستيكي به دماسنج مي بنديم. همانگونه كه در تعيين نقطه ذوب عمل كرديم. انتهاي لوله و دماسنج بايد در يك سطح باشند.
آزمایشگاه شیمی آلی 1

29. اين مجموعه را در حمام روغن قرار مي دهيم و به آرامي گرم مي كنيم.
پس از مدتي گرم كردن، جريان منظم و يكنواختي از حباب هوا از انتهاي لوله مويين خارج مي شود.
آزمایشگاه شیمی آلی 1

30. در اين مرحله گرما را قطع مي كنيم و ملاحظه مي شود كه جريان حباب هوا قطع مي شود و سپس مقداري از مايع وارد لوله مويين مي شود. در اين لحظه عدد دماسنج را مي خوانيم و ثبت مي كنيم. اين دما، نقطه جوش مايع است.
آزمایشگاه شیمی آلی 1

31. در تعين نقطه جوش به روش میكرو مشكلاتي به شرح زير پيش مي آيد:
چون مقدار مايع اندك است، در صورت افزايش ناگهاني گرما احتمال بخار شدن آن وجود دارد، و يا اينكه ممكن است نقطه جوش به دست آمده بيشتر از مقدار واقعي باشد.
آزمایشگاه شیمی آلی 1

32. اگر گرم كردن كافي نباشد، در نزديكي نقطه جوش، در صورت گرما، ممكن است مايع از لوله آزمايش، وارد لوله مويين شود، زيرا در اين لحظه فشار بخار مايع پايينتر از فشار هواست. نقطه جوش به دست آمده در اين روش به علت تجربه ناكافي آزمايش كننده و خطاي چشم، تقريبي، و غالبا كمتر از مقدار واقعي است.
آزمایشگاه شیمی آلی 1

33. تقطير:
تبخير يك مايع و سپس ميعان بخار براثر سرما و جمع آوري قطرات حاصل در ظرف ديگر را تقطير مي گويند.
براي جداسازي و تخليص مايعات چهار نوع تقطير در آزمايشگاه مورد استفاده قرار مي گيرد:
آزمایشگاه شیمی آلی 1

34. تقطير ساده تقطير در فشار كم تقطير به وسيله بخار آب تقطير جزء به جزء
آزمایشگاه شیمی آلی 1

35. تقطير ساده:
وجود ناخالصيهاي غير فرار در مايع سبب كاهش فشار بخار مايع مي شود.
زيرا وجود جزء غير فرار به مقدار زياد، غلظت جزء اصلي فرار را پائين مي آورد و قابليت تبخير مايع كم مي شود.
آزمایشگاه شیمی آلی 1

36. اين جزء پس از تقطير در باقيمانده تقطير باقي مي ماند.
چنانچه مخلوطي از دو يا چند مايع داشته باشيم، كه دماي جوش آنها به حد كافي با هم متفاوت باشند جدا كردن آنها از طريق تقطير ساده امكان پذير است و ابتدا مايعي كه نقطه جوش كمتري دارد تقطير مي شود.
آزمایشگاه شیمی آلی 1

37. رعايت نكات زير در انجام تقطير ضروري است.
حجم مايع تقطير شدني، نبايد، از دوسوم حجم بالون بيشتر باشد.
انداختن چند عدد سنگ جوش (دو يا سه عدد) در بالون تقطير، به منظور توزيع يكنواخت گرما و جلوگيري از پريدن مايع
آزمایشگاه شیمی آلی 1

38. اتصال صحيح لوله ورود و خروج آب به مبرد.
مخزن جيوه دماسنج بايد پايينتر از شاخه جانبي رابط در محل جريان بخارها قرار گيرد، تا نقطه جوش يك مايع به درستي تعيين شود.
اتصال صحيح لوله ورود و خروج آب به مبرد.
آزمایشگاه شیمی آلی 1

39. براي گرم كردن، معمولا حمام هاي روغن يا وسايل گرم كننده الكتريكي ارجحيت دارند. ولي چنانچه از شعله استفاده مي شود، بايد توجه داشته با گذاشتن يك توري فلزي روي سه پايه و زير بالون، شعله چراغ گاز، پخش شده به تمام نقاط بالن اتصال يابد تا بدين وسيله از گرم شدن موضعي بالن جلوگيري شود.
آزمایشگاه شیمی آلی 1

40. بايد محل ارتباط و تماس شيشه آلات را با گريس يا وازلين روغنكاري كرد
بايد محل ارتباط و تماس شيشه آلات را با گريس يا وازلين روغنكاري كرد. اين امر براي اجتناب از چسبندگي و قفل شدن وسايل شيشه اي بر اثر گرما ضروري است.
آزمایشگاه شیمی آلی 1

41. یک دستگاه تقطیر ساده
دماسنج
H2O Out
H2O In
آزمایشگاه شیمی آلی 1

42. از بالنهاي تقطير بزرگ نبايد استفاده كرد، زيرا بالن بزرگ سبب از بين رفتن مايع مي شود.
قبل از انجام تقطير، تركيب مورد نظر را در بالن تقطير مي ريزيم و آن را توزين مي كنيم و بعد از عمل تقطير نيز مجددا بالن را وزن مي كنيم. به اين ترتيب مقدار مايع تقطير شده مشخص مي شود.
آزمایشگاه شیمی آلی 1

43. سرعت تقطير مناسب (تنظيم دماي لازم) يك تا دو قطره در هر ثانيه است.
انتخاب مبرد به نوع تقطير، سرعت تقطير و نقطه جوش مايع مورد نظر بستگي دارد.
سرعت تقطير مناسب (تنظيم دماي لازم) يك تا دو قطره در هر ثانيه است.
بالن تقطير را هيچگاه نبايد تا خشك شدن كامل گرم كرد.
آزمایشگاه شیمی آلی 1

44. تقطير در فشار كم:
در بسياري از موارد، نقطه جوش در فشار معمولي زياد است و ممكن است تركيب مورد نظر، در دمايي پايينتر از نقطه جوش خود يا در دماي جوش، تجزيه يا اكسيد شود يا نوآرايي يابد.
آزمایشگاه شیمی آلی 1

45. در چنين مواردي مايع را در فشار كمتر از فشار جو تقطير مي كنند
در چنين مواردي مايع را در فشار كمتر از فشار جو تقطير مي كنند. معمولا تركيباتي را كه نقطه جوش آنها از حدود 180درجه سانتيگراد بيشتر است در فشار كم تقطير مي كنند. براي مثال اگر نقطه جوش يك تركيب در فشار 760 ميلي متر جيوه 20درجه سانتيگراد باشد، نقطه جوش آن در فشار 20 ميلي متر جيوه حدود 90درجه سانتيگراد است.
آزمایشگاه شیمی آلی 1

46. براي كم كردن فشار، معمولا از خرطوم آبي يا پمپ روغني استفاده مي شود
براي كم كردن فشار، معمولا از خرطوم آبي يا پمپ روغني استفاده مي شود. مقدار كاهش فشار در هر يك از دو وسيله، به شرايط و مشخصات دستگاه تقطير بستگي دارد.
آزمایشگاه شیمی آلی 1

47. نكات زير در اين روش تقطير بايد دقيقا مورد توجه قرار گيرد:
رعايت تمام موارد ذكر شده در مورد تقطير ساده
به جاي سنگ جوش مي توان از يك لوله مويين استفاده كرد.
آزمایشگاه شیمی آلی 1

48. اين لوله مويين را مي توان با گرم كردن يك لوله شيشه اي روي شعله و كشيدن آن تهيه كرد (نظير آماده كردن لوله مويين براي نقطه ذوب) و با استفاده از يك رابط در بالن تقطير قرار داد. از راه لوله مويين نه تنها هوا، بلكه در موارد لزوم، مي توان يك گاز بي اثر (نظير نيتروژن يا هليوم) را نيز وارد دستگاه كرد.
آزمایشگاه شیمی آلی 1

49. گاهي مي توان به جاي لوله مويين از يك همزن مغناطيسي استفاده كرد.
استفاده از يك تله جهت مقابله با شكستن خلا (تقليل فشار) يا جلوگيري از ايجاد مكش معكوس و اجتناب از وارد شدن آب از طريق خرطوم آبي به درون دستگاه تقطير، ضروري است.
آزمایشگاه شیمی آلی 1

50. چنانچه مايع مخلوطي از چند جزء باشد، مي توان از رابطهايي كه به چند بالن متصل مي شوند(رابط عنكبوتي) استفاده كرد.
چنانچه در حين عمل، دستگاه خلا از كار بيفتد، فورا بايد منبع گرما را خاموش و لوله يا بست رابط بين تله و خلا (بمب يا خرطوم آبي) را باز كرد تا از مكش معكوس و ورد آب به بالن دريافت كننده جلوگيري شود.
آزمایشگاه شیمی آلی 1

51. در پايان تقطير، ابتدا منبع گرما را خاموش، سپس لوله خلا را از دستگاه جدا مي كنيم و بعد شير آب را مي بنديم.
آزمایشگاه شیمی آلی 1

52. تقطير در فشار كم برای ایجاد خلع به پمپ وصل می شود. H2O Out H2O In
آزمایشگاه شیمی آلی 1

53. تقطير به وسيله بخار آب:
مي دانيم كه مجموع دو مايع مخلوط نشدني، از هر كدام از دو مايع، به صورت تنها(مجزا) در دماي پايينتري مي جوشد. چنانچه يكي از دو مايع آب باشد و عمل تقطير انجام شود، آن را تقطير همراه با بخار آب مي گويند.
آزمایشگاه شیمی آلی 1

54. بنابراين مايع مورد نظر، زير 100درجه سانتيگراد تقطير مي شود
بنابراين مايع مورد نظر، زير 100درجه سانتيگراد تقطير مي شود. بدين ترتيب، يك تركيب كه در آب بسيار نامحلول است، به صورت مخلوط با آب، تقطير مي شود و موادي را كه جوش آنها خيلي بالاتر از 100 درجه سانتيگراد است، به راحتي مي توان تقطير كرد.
آزمایشگاه شیمی آلی 1

55. تقطير جزء به جزء:
چنانچه تفاوت نقاط جوش اجزاي موجود در مخلوط زياد نباشد، از طريق تقطير ساده نمي توان اجزا را جدا كرد. در اين گونه موارد، از روش تقطير جزء به جزء استفاده مي شود. در اين روش، يك ستون تقطير بين بالن تقطير و مبرد قرار مي گيرد.
آزمایشگاه شیمی آلی 1

56. در طول اين ستون، چندين بار عمل تبديل بخار به مايع انجام مي شود و در هر بار بخار از تركيبي كه داراي نقطه جوش كمتري است غني مي شود. وقتي بخار به انتهاي ستون مي رسد و وارد مبرد مي شود، فقط بخارات يك جزء (نقطه جوش كمتر) است كه در اثر ميعان به قطرات مايع تبديل مي شود.
آزمایشگاه شیمی آلی 1

57. استخراج: مفاهيم پيش نياز:
انتقال يا جدا كردن يك تركيب از يك حلال توسط حلال امتزاج ناپذير ديگر را استخراج مي گويند.
آزمایشگاه شیمی آلی 1

58. در صورتي كه محلولي را (جسم A در حلال (1)) با حلال مخلوط نشدني (حلال (2)) در يك قيف جدا كننده بريزيم و به آرامي تكان مي دهيم، مقداري از جسم A به درون حلال (2) وارد مي شود. پس از جدا شدن دو لايه، حالت تعادل براي جسم A (از نظر مقدار) ايجاد مي شود. اين تعادل به يك ثابت تعادل (K) بستگي دارد كه آن را ضريب توزيع يا ثابت جدا شدن مي نامند.
آزمایشگاه شیمی آلی 1

59. و از رابطه زير بدست مي آورند. C2 C1
در این رابطه C1 و C2 غلظت جسم A در حالت تعادل در حلال های (1) و (2) هستند. K=
آزمایشگاه شیمی آلی 1

60. این رابطه مستقل از غلظت کلی ماده و مقادیر حلال های مذکور و تابع نوع جسم حلال و غلظت موثر در هر فاز است.
آزمایشگاه شیمی آلی 1

61. فرض كنيد 5 گرم جسم آلي، A، در 100 ميلي ليتر آب (حلال1) حل شده است و مي خواهيم آن را با 150 ميلي ليتر اتر (حلال2) استخراج كنيم.
چنانچه 10=K باشد، مي خواهيم ببينيم آيا بهتر است استخراج را سه بار و هر بار با 50 ميلي ليتر اتر، يا تنها يكبار به وسيله 250 ميلي ليتر اتر، انجام دهيم؟
آزمایشگاه شیمی آلی 1

62. اگر مقدرا ماده ای که پس از استخراج در لایه آبی باقی می ماندx فرض شود داریم:
استخراج اول
0.83 گرم مقدار جسم باقی مانده در لایه آبی
آزمایشگاه شیمی آلی 1

63. 0.14 گرم مقدار جسم باقی مانده در لایه آبی
استخراج دوم
0.14 گرم مقدار جسم باقی مانده در لایه آبی
استخراج سوم
0.02 گرم مقدار جسم باقی مانده در لایه آبی
آزمایشگاه شیمی آلی 1

64. 0.12=0.02-0.14 گرم مقدار جسم در لایه اتری پس از سومین استخراج
4.98= گرم مقدار جسم در مجموع سه بار استخراج به وسیله اتر
آزمایشگاه شیمی آلی 1

65. اما اگرعمل استخراج را یکبار با 150 میلی لیتر اتر انجام دهیم:
4.69 گرم مقدار جسم استخراج شده به وسیله اتر است.
آزمایشگاه شیمی آلی 1

66. كاربرد روشهاي استخراج:
استخراج يكي از مهمترين و سودمندترين روشهاي جداسازي و تخليص مواد است.
آزمایشگاه شیمی آلی 1

67. اين روش قديمي در زندگي روزمره نيز مورد استفاده قرار مي گيرد
اين روش قديمي در زندگي روزمره نيز مورد استفاده قرار مي گيرد. براي مثال، تهيه چاي از برگ چاي و آب جوش يا تهيه قهوه از دانه هاي خرد شده قهوه، دو نمونه از فرايند استخراج از يك مخلوط جامد به وسيله يك حلال گرم(آب جوش) است.
آزمایشگاه شیمی آلی 1

68. استخراج تركيبات به وسيله آب:
معمولا با توجه به ماهيت تركيبها آنها را با يكي از سه دسته حلال زير استخراج مي كنند:
استخراج تركيبات به وسيله آب:
از اين روش براي جداسازي موادي كه تا حدود زيادي قطبي هستند، نظير نمك معدني اسيدهاي قوي، بازهاي قوي، الكلها، اسيدهاي كربوكسيليك و بعضي آمينها استفاده مي شود.
آزمایشگاه شیمی آلی 1

69. استخراج به وسيله محلول اسيدي رقيق معمولا هيدروكلريك اسيد 5 تا 10 درصد:
از اين برای محلول قليايي، مثل آمينهاي آلي استفاده مي شود. آمين به نمك اسيد تبديل مي شود كه محلول در آب است.
آزمایشگاه شیمی آلی 1

70. استخراج به وسيله محلول بازي رقيق: معمولا محلول سديم بي كربنات 5 درصد:
اين محلول براي استخراج اسيدهاي آلي به كار مي رود.
آزمایشگاه شیمی آلی 1

71. براي بازيابي اسيد، لازم است محلول آبي نمك را اسيدي كنيم.
براي مثال، در تهيه استرها، كربوكسيليك اسيد وارد عمل نشده(اضافي) را به وسيله محلول سديم بي كربنات به نمك اسيد كه محلول در آب است تبديل مي كنند كه مي توان آن را با آب استخراج كرد.
براي بازيابي اسيد، لازم است محلول آبي نمك را اسيدي كنيم.
آزمایشگاه شیمی آلی 1

72. جدا كردن سوسپانسيونها:
براي جدا كردن تركيبات آلي از محلول آبي يا سوسپانسيونها به اين محلول حلال آلي(يا حلالهاي آلي) غير قابل اختلاط با آب اضافه مي كنند. در نتيجه، تركيب آلي به حلال آلي منتقل شده و از لايه آبي جدا مي شود.
آزمایشگاه شیمی آلی 1

73. جداسازي مايع – جامد:
از راه صاف كردن و بعد خالص كردن بلورها به روش تبلور انجام مي شود.
آزمایشگاه شیمی آلی 1

74. جداسازي مايع – مايع:
براي جداكردن دو مايع مخلوط نشدني معمولا آنها را در قيف جدا كننده مي ريزند تا دو لايه از يكديگر تفكيك شود و سپس با باز كردن شير و قيف، آنها را جدا مي كنند. معمولا اين روش براي استخراج و انتقال تركيبات از حلالي به حلال ديگر انجام مي شود.
آزمایشگاه شیمی آلی 1

75. استخراج بنزوئيك اسيد:
يك گرم بنزوئيك اسيد را در 10 ميلي ليتر كلروفرم حل كنيد. محلول را در يك قيف جدا كننده (دكانتور) بريزيد و به آن 10 ميلي ليتر محلول سود 10 درصد اضافه كنيد.
در قيف را ببنديد و با رعايت نكاتي كه ذكر شد، بنزوئيك اسيد محلول در كلروفرم را به وسيله سود استخراج كنيد.
آزمایشگاه شیمی آلی 1

76. بعد از تكان دادن به مقدار كافي، قيف را روي حلقه جاي قيف كه به پايه وصل شده است قرار دهيد تا دو لايه از هم جدا شوند، در قيف را باز كنيد و لايه زيرين (كلروفرم) را در ظرفي (ارلن ماير يا بشر) بريزيد لايه بالايي را نيز در ظرفي ريخته كنار بگذاريد.
آزمایشگاه شیمی آلی 1

77. واكنشي را كه در لايه آبي صورت گرفته است بنويسيد.
لايه كلروفرمي را دوباره به قيف جدا كننده منتقل كنيد و دوبار ديگر، هر بار با 10 ميلي ليتر محلول سود 10% استخراج كنيد. لايه بالايي جديد را به ظرفي كه لايه بالايي قبلي را ريخته ايد اضافه كنيد.
واكنشي را كه در لايه آبي صورت گرفته است بنويسيد.
PhCOOH + NaOH PhCOONa + H2O
آزمایشگاه شیمی آلی 1

78. به لايه آبي حدود 25 ميلي ليتر محلول هيدروكلريك اسيد 20% اضافه كنيد تا pH محلول حاصل، اسيدي شود (كاغذ تورنسل).
در اين حالت، رسوب سفيد رنگي ظاهر مي شود. اين رسوب بلوري سفيد رنگ چيست؟ بنزوئیک اسید
آزمایشگاه شیمی آلی 1

79. آن را صاف كنيد و با كمي آب سرد بشوييد و براي آزمايش تبلور نگه داريد.
فرمول واكنش و محصول حاصل از افزايش اسيد را بنويسيد.
PhCOONa + HCl PhCOOH + NaCl
آزمایشگاه شیمی آلی 1

80. امولسيون، تعليق، كلوييدي يك مايع در مايع ديگر است.
براي از بين بردن حالت امولسيوني (شكست امولسيون) چندين راه وجود دارد:
افزودن مقدار كمي از مواد پاك كننده محلول در آب، رهايي مولكولهاي آبي را آسان مي كند.
آزمایشگاه شیمی آلی 1

81. اگر يكي از فازها آب باشد، جهت شكستن امولسيون، مي توان از محلول آبي سير شده سديم كلريد استفاده كرد. اين محلول سبب افزايش قطبيت فاز آبي و فاز آلي به راحتي از فاز آبي جدا مي شود.
آزمایشگاه شیمی آلی 1

82. صاف كردن به طريقه معمولي نيز باعث جداسازي ذرات صمغي و قير مانند و در نتيجه، شكستن امولسيون آسان مي شود.
قيف جدا كننده را به آرامي تكان مي دهيم تا به هم پيوستگي ذرات يكسان مختل شود و آنها از هم جدا شوند.
آزمایشگاه شیمی آلی 1

83. چنانچه با اجرای این چهار روش توفیقی در شکستن امولسیون حاصل نشود باید از راه صبر کردن و صرف وقت زیاد استفاده کرد.
آزمایشگاه شیمی آلی 1

84. استخراج پيوسته:
وقتي انحلال پذيري يك تركيب آلي در آب بيشتر از حلال آلي باشد.
آزمایشگاه شیمی آلی 1

85. يعني ضريب توزيع بين حلال آلي و آب كوچك باشد، در اين صورت براي استخراج آن، مقادير زياد حلال آلي لازم است. براي اجتناب از مصرف زياد حلال و همچنين صرف وقت زياد، از استخراج پيوسته مايع، مايع استفاده مي شود.
آزمایشگاه شیمی آلی 1

86. تصعيد: فشار بخار يك ماده جامد با دما تغيير مي كند.
به همين دليل، بعضي تركيبات جامد بدون اينكه از فاز مايع عبور كنند به آساني و مستقيما به بخار تبديل مي شوند. اين فرايند، تصعيد ناميده مي شود.
آزمایشگاه شیمی آلی 1

87. چون بخار را مي توان دوباره جامد كرد از اين تبديل مي توان به عنوان روشي براي تخليص مواد استفاده كرد. عمل تخليص وقتي به خوبي انجام پذير است كه فشار بخار ناخالصيها مشخصا كمتر از فشار بخار ماده تصعيد شدني باشد.
آزمایشگاه شیمی آلی 1

88. تصعید جامدات:
تصعيد خاصيتي است كه معمولا در مواد نسبتا غير قطبي با ساختمان بسيار متقارن ديده مي شود.
تركيبات متقارن، غالبا نقطه ذوب و فشار بخار بالايي دارند.
آزمایشگاه شیمی آلی 1

89. تبخير پذيري آسان اين مواد از سطح جامد را معلول ضعيف بودن نيروهاي بين مولكولي مي دانند.
آزمایشگاه شیمی آلی 1

90. تصعيد بنزوئيك اسيد:
ساده ترين وسيله براي تصعيد، يك كپسول چيني يا يك شيشه ساعت (پيركس) است. مقداري از جسم را در وسط شيشه ساعت مي ريزيم و روي آن را با يك كاغذ صافي هم قطر با شيشه ساعت، كه در وسط آن سوراخ كوچكي ايجاد كرده ايم مي پوشانيم و يك قيف را به طور واژگون روي كاغذ قرار دهيم.
آزمایشگاه شیمی آلی 1

91. انتهاي قيف را با پنبه مسدود كنيم سپس شيشه ساعت را به ملايمت گرم مي كنيم. بهتر است براي گرم كردن از حمام بخار استفاده شود. چنانچه حمام بخار در دسترس نبود، بشري را كه قطر دهانه آن متناسب با قطر شيشه ساعت باشد تا دوسوم حجم از آب پر كنيد و شيشه ساعت و قيف را روي آن بگذاريد و آب را به ملايمت گرم كنيد.
آزمایشگاه شیمی آلی 1

92. تبلور: تبلور يكي از بهترين روشهاي تخليص اجسام جامد است
روش عمومي تبلور عبارت است از حل كردن جسم در حلال مناسب به كمك گرما و تهيه محلول سير شده جسم.
آزمایشگاه شیمی آلی 1

93. سرد كردن تدريجي محلول صاف شده به منظور راسب كردن جسم به شكل بلور.
صاف كردن سريع محلول گرم.
سرد كردن تدريجي محلول صاف شده به منظور راسب كردن جسم به شكل بلور.
صاف كردن و شستن بلورها با حلال سرد و خشك كردن آنها و بالاخره تعيين نقطه ذوب بلور.
آزمایشگاه شیمی آلی 1

94. انتخاب حلال مناسب:
انتخاب حلال مناسب نكته اساسي و مهم در عمل تبلور محسوب مي شود. حلال مناسب حلالي است كه در دماي معمولي جسم را به مقدار جزئي در خود حل كند، ولي در گرما و به ويژه در دماي جوش، اين انحلال به آساني صورت گيرد.
آزمایشگاه شیمی آلی 1

95. عامل ديگر در انتخاب حلال مناسب، توجه به قطبيت آن است كه با توجه به ساختمان ماده مورد نظر انتخاب مي شود.
زيرا تركيبات قطبي در حلالهاي قطبي و تركيبات غير قطبي در حلالهاي غير قطبي حل مي شوند.
آزمایشگاه شیمی آلی 1

96. به هنگام انتخاب حلال مناسب براي تبلور، به نكات زير توجه كنيد:
حلال در دماي معمولي (دماي آزمايشگاه) نباید تركيب را حل كند، اما در نقطه جوش خود بايد حداكثر تركيب يا تمام آن را در خود حل كند.
آزمایشگاه شیمی آلی 1

97. نقطه جوش حلال نبايد از نقطه ذوب تركيب مورد نظر بيشتر باشد
نقطه جوش حلال نبايد از نقطه ذوب تركيب مورد نظر بيشتر باشد. زيرا در اين صورت، پيش از اينكه دماي حلال به نقطه جوش آن برسد، جسم در حلال ذوب مي شود. (در پديده تبلور، جسم بايد در حلال حل شود).
آزمایشگاه شیمی آلی 1

98. حلال و جسم حل شده نبايد با هم واكنش بدهند.
تا حد امكان نقطه جوش حلال پايين باشد تا به آساني تبخير شود.
آزمایشگاه شیمی آلی 1

99. مراحل متوالي زير، پس از انحلال جسم جامد در حلال بايد اجرا شود:
چنانچه محلول به شدت رنگي و يا ناخالص باشد، گرم كردن را قطع كنيد پس از اينكه محلول، اندكي خنك شد، كمي پودر زغال به آن اضافه كنيد. زغال به دليل دارا بودن سطح فعال زياد مي تواند ناخالصيها و رنگ را به خود جذب كند. سپس مجددا محلول را گرم كنيد.
آزمایشگاه شیمی آلی 1

100. به منظور جداسازي ناخالصيهاي نامحلول، محلول را گرم و صاف كنيد.
براي اينكه بلورها پديدار شوند محلول صاف شده را به تدريج سرد كنيد.
آزمایشگاه شیمی آلی 1

101. بلورها را به وسيله صاف كردن جدا كنيد.
بلورها را با مقدرا كمي حلال سرد بشوييد.
بلورها را خشك كنيد.
آزمایشگاه شیمی آلی 1

102. در تبلور، براي ظاهر شدن از چند روش استفاده مي شود:
يك ميله شيشه اي (همزن) را از سطح مايع و كنار آن به جدار ظرف بساييد(خراش دهيد). حركت ميله بايد به صورت عمودي و سريع باشد. به نظر مي رسد كه با عمل سايش، به مولكولهاي جسم انرژي داده مي شود و اين انرژي باعث نزديك شدن مولكولها به يكديگر مي شود و به اين ترتيب، تشكيل هسته اوليه آسان مي شود.
آزمایشگاه شیمی آلی 1

103. ظرف حاوي محلول را به وسيله قراردادن آن در حمام آب و يخ يا در يخچال سرد كنيد.
يك تكه از بلور تركيب را به عنوان هسته اوليه در ارلن ماير بيندازيد اين عمل را بذرافشاني و تكه بلور را بذر مي نامند.
آزمایشگاه شیمی آلی 1

104. تجزیه کیفی عنصری ترکیبات آلی:
معمولا تركيبات آلي عمدتا از كربن و هيدروژن تشكيل شده اند.
اما در ساختار بعضي از تركيبات، عناصري نظير اكسيژن، نيتروژن، گوگرد، هالوژنها(x) و غيره وجود دارند.
آزمایشگاه شیمی آلی 1

105. براي اكسيژن، آزمايش ساده و دقيقي در دست نيست.
چنانچه تركيب آلي را با سديم ذوب كنيم، N و S و X به نمكهاي سديم قابل حل در آب، تبديل مي شوند و سپس با واكنشگرهاي ويژه مورد شناسايي قرار مي گيرند.
آزمایشگاه شیمی آلی 1

106. آزمايش ذوب با سديم (تكليس با سديم):
در يك لوله آزمايش پيركس كاملا تميز و خشك يك تكه كوچك سديم (حدود 5 ميلي متر يا به اندازه دانه عدس) بيندازيد لوله را با گيره چوبي بگيريد و با استفاده از عينك ايمني انتهاي لوله را روي شعله چراغ گاز گرم كنيد تا بخارات سفيد از آن متصاعد شود.
آزمایشگاه شیمی آلی 1

107. لوله را از شعله دور كنيد و حدود 10 ميلي گرم از تركيب آلي را، و در صورتي كه تركيب مايع است حدود 4 قطره از آن را، درون لوله آزمايش، دقيقا بر روي سديم، بريزيد و آن را به مدت دو دقيقه گرم كنيد.
آزمایشگاه شیمی آلی 1

108. سپس لوله را از شعله دور كنيد و 10 ميلي گرم ديگر تركيب آلي به آن اضافه كنيد و دوباره انتهاي لوله را گرم كنيد.
غالبا رنگ سرخي در ته لوله مشاهده مي شود. اكنون لوله را بگذاريد سرد شود.
آزمایشگاه شیمی آلی 1

109. حدود 1.5 ميلي ليتر اتانول به آن اضافه كنيد تا بدين ترتيب سديم اضافي حذف شود. از افزايش الكل بيشتر، اجتناب كنيد. لوله آزمايش را كمي گرم كنيد و به كمك يك همزن شيشه اي محتويات آن را با ميلي ليتر آب مقطر بشوييد و به بشر كوچكي منتقل كنيد.
آزمایشگاه شیمی آلی 1

110. سپس آن را گرم كنيد تا بجوشد و محلول جوشان را صاف كنيد.
محلول صاف شده شامل يونهايي از عناصر موجود در نمونه است كه هر كدام را با واكنشگر يا معرف ويژه اي تشخيص مي دهيم.
آزمایشگاه شیمی آلی 1

111. فرمول واکنش سدیم با یک ترکیب آلی حاوی N, S وCl را بنویسید؟
يك ميلي ليتر از محلول اوليه را با استفاده از استيك اسيد اسيدي كنيد (pH اسيدي با كاغذ تورنسل كنترل شود).
آزمایشگاه شیمی آلی 1

112. فرمول واکنش فوق را بنویسید؟
سپس چند قطره محلول سرب استات (5%) به آن افزوده و به هم بزنيد. تشكيل رسوب قهوه اي مايل به سياه مويد وجود گوگرد در تركيب است.
فرمول واکنش فوق را بنویسید؟
آزمایشگاه شیمی آلی 1

113. به 2 ميلي ليتر از محلول اوليه، حدود 5-3 قطره محلول سديم نيتروپروسيات تازه تهيه شده اضافه كنيد.
رنگ ارغواني مايل به بنفش مويد وجود گوگرد در تركيب است. اين تركيب پايدار نيست و كمپلكس پس از مدتي تجزيه مي شود.
[Fe(CN)SNO]Na2 + NaS Na4[Fe(CN)5SNO]
آزمایشگاه شیمی آلی 1

114. به دو ميلي ليتر از محلول اوليه چهار قطره محلول سير شده فروآمونيوم سولفات و چهار قطره محلول پتاسيم فلوئوريد 30% بيفزاييد. مخلوط را حدود 45 ثانيه به آرامي گرم كنيد و بجوشانيد. سپس آنرا با محلول سولفوريك اسيد 30% اسيدي كنيد (pH اسيدي با كاغذ تورنسل كنترل شود).
آزمایشگاه شیمی آلی 1

115. از افزايش اسيد به مقدار بيش از حد لازم اجتناب كنيد
از افزايش اسيد به مقدار بيش از حد لازم اجتناب كنيد. ايجاد رسوب پتاسيم فروفري سيانيد آبي رنگ (آبي پروس)، مويد وجود نيتروژن در تركيب است. چنانچه رسوب آبي مشخص نباشد، اگر محلول آبي يا آبي مايل به سبز است، آن را صاف كنيد. اگر روي كاغذ صافي، آبي رنگ باشد، با اينكه جواب ضعيفي است ولي وجود نيتروژن مثبت تلقي مي شود.
آزمایشگاه شیمی آلی 1

116. شناسایی هالوژنها:
2 ميلي ليتر از محلول اوليه را با اضافه كردن تدريجي نيتريك اسيد و كنترل با كاغذ تورنسل يا ليتموس اسيدي كنيد و محلول را براي 5-3 دقيقه بجوشانيد تا عاري از هيدروژن سولفيد و هيدروژن سيانيد شود.
آزمایشگاه شیمی آلی 1

117. پس از سرد شدن محلول، به آن، چند قطره محلول نقره نيترات (5%) بيفزاييد
پس از سرد شدن محلول، به آن، چند قطره محلول نقره نيترات (5%) بيفزاييد. تشكيل رسوب سنگين و لخته اي نقره هاليد مويد وجود هالوژن (كلر، برم، يد) است. كدورت جزئيت، معلول وجود عنصر هالوژن در تركيب نيست.
آزمایشگاه شیمی آلی 1

118. زيرا ممكن است دليل آن وجود مقدار بسيار جزئي هالوژن، به صورت ناخالصي باشد.
با توجه به رنگ رسوب مي توان نوع هالوژن را معين كرد (AgCl سفيد، AgBr زرد كمرنگ، Agl زرد).
آزمایشگاه شیمی آلی 1

119. نقره هاليدها در برابر نور تغيير رنگ مي دهند و كدر مي شوند
نقره هاليدها در برابر نور تغيير رنگ مي دهند و كدر مي شوند. بنابراين، تنها در موردي كه كلر، تنها هالوژن موجود باشد مي توان حضور مسلم آن را از روي رسوب سفيد رنگ شناسايي كرد. چنانچه هر يك از دو هالوژن ديگر و يا هر دوي آنها موجود باشد، تشخيص دشوار است و بايد از آزمايشهاي ديگر نيز كمك گرفت، تا شناسايي دقيق ميسر شود. بنابراين، اين آزمايش، يك روش كلي براي تشخيص هالوژنها محسوب مي شود.
آزمایشگاه شیمی آلی 1

120. بخش سوم سنتز و بررسی عوامل موثر در انجام برخی واکنش ها
آزمایشگاه شیمی آلی 1

121. تهيه سيكلوهگزن (آب زدايي از سيكلوهگزانول):
زمان: 3 ساعت
مواد: سيكلوهگزانول، فسفريك اسيد 95%
احتياط: فسفريك اسيد يك اسيد قوي است. از تماس آن با پوست بدن اجتناب كنيد.
خطر : سيكلوهگزن قابل اشتعال است!
آزمایشگاه شیمی آلی 1

122. روش آزمايش:
در يك بالن ته گرد (100 ميلي ليتر)، 0.2 مول (21.2 ميلي ليتر يا 20 گرم) سيكلوهگزانول ريخته، 5 ميلي ليتر سولفوريك اسيد غليظ به آرامي به آن اضافه كنيد و كاملا مخلوط نماييد.
چند دانه سنگ جوش در بالن بيندازيد و دستگاه تقطير را سوار كنيد.
آزمایشگاه شیمی آلی 1

123. ظرف دريافت كننده را در حمام آب و يخ قرار دهيد.
بالن را آهسته به وسيله شعله حرارت دهيد، پخش شعله بايد در حدود مخلوط واكنش باشد. دماي تقطير بايد در حدود 100درجه سانيگراد باشد و تقطير آهسته صورت گيرد. (حدود دو قطره در ثانيه)
آزمایشگاه شیمی آلی 1

124. سيكلوهگزن با مقدراي آب تقطير مي شود هنگامي كه تقطير سيكلوهگزن متوقف شد، تقطير را خاتمه دهيد و شعله را خاموش كنيد.
نشانه پايان تقطير سيكلوهگزن، خروج قطرات زلال و شفاف است (وقتي مايع باقي مانده در بالن به حدود 5 ميلي ليتر رسيد، تقطير را متوقف كنيد).
آزمایشگاه شیمی آلی 1

125. مايع تقطير شده را در يك قيف جدا كننده بريزيد و به آن 10 ميلي ليتر محلول سديم هيدروكسيد 10% اضافه كنيد و تكان دهيد. پس از مدتي لايه آبي را جدا كنيد و لايه آلي را در يك ارلن ماير ميلي ليتري بريزيد و به آن حدود 2-1 گرم سديم سولفات خشك (بدون آب) بيفزاييد.
آزمایشگاه شیمی آلی 1

126. چند دقيقه ظرف را تكان دهيد و بعد مايع را در يك بالن تقطير كاملا خشك و تميز صاف، و اين مايع را تقطير كنيد.
سيكلوهگزن خالص در دماي مي جوشد. ظرف درياف كننده را كه قبلا وزن آن را تعيين كرده ايد، براي جمع آوري آن آماده كنيد.
آزمایشگاه شیمی آلی 1

127. پس از پايان تقطير، محصول را توزين و در ظرف دربسته و تميز، براي واكنشهاي بعدي، نگه داريد با توجه به نكات زير گزارش كار خود را تنظيم كنيد و تحويل دهيد.
آزمایشگاه شیمی آلی 1

128. بازده نظری واکنش را محاسبه کنید. بازده عملی واکنش را محاسبه کنید.
مکانیزم واکنش را بنویسید.
آزمایشگاه شیمی آلی 1

129. آیا در این واکنش امکان تشکیل محصول یا محصولات دیگری وجود دارد.
چنانچه ضمن انجام این سنتز با مورد یا موارد دشوار و سئوال برانگیز برخورد کردید آنها را ذکر کنید.
آزمایشگاه شیمی آلی 1

130. خودآزمایی 1
استخراج با سدیم هیدروکسید10% در طول این سنتز به چه منظوری انجام می شود. چنانچه واکنشی صورت می گیرد آن را بنویسید.
آزمایشگاه شیمی آلی 1

131. آیا برای تشکیل 1- بوتن از 1- بوتانول مکانیسمE1 ممکن است.
خودآزمایی 2
چنانچه از 4-متیل 2-پنتانول آب زدایی می کنید محصول یامحصولات واکنش را بنویسید. اگر چند محصول به دست آید دلیل تشکیل چند محصول را ذکر کنید.
خودآزمایی 3
آیا برای تشکیل 1- بوتن از 1- بوتانول مکانیسمE1 ممکن است.
آزمایشگاه شیمی آلی 1

132. تهيه 1 و 2 دي برموسيكلوهگزان:
زمان: 45 دقيقه
مواد: سیکلو هگزن٬ محلول برم در تتراکلرید کربن ٬ سیکلو هگزان ٬ بنزن یا تولوئن
آزمایشگاه شیمی آلی 1

133. روش آزمایش:
به 2 میلی لیتر از محلول 2% برم در کربن تتراکلرید 3 قطره سیکلوهگزن تقطیر شده اضافه کنید.
زایل شدن سریع رنگ برم معلول انجام واکنش بین برم وپیوند دو گانه است.
آزمایشگاه شیمی آلی 1

134. این واکنش را با سیکلوهگزان تکرار کنید و نتیجه مشاهدات را بنویسید.
این واکنش را با سیکلوهگزانول انجام دهید و نتیجه مشاهدات را بنویسید.
این واکنش را با بنزن و تولوئن انجام دهید و نتیجه مشاهدات را بنویسید.
آزمایشگاه شیمی آلی 1

135. اکسایش سیکلو هگزن: زمان: 2.5 ساعت
مواد: سیکلو هگزن٬ سولفوریک اسید٬ سدیم دی کرومات
احتیاط: سولفوریک اسید يك اسيد قوي است. از تماس آن با پوست بدن اجتناب كنيد.
خطر : سيكلوهگزن قابل اشتعال است!
آزمایشگاه شیمی آلی 1

136. روش تهیه: 15 میلی لیتر آب را در یک ارلن مایر 250 میلی لیتری بریزید.
سپس 15 میلی لیتر سولفوریک اسید غلیظ به آن اضافه کنید. مخلوط را در حمام یخ قرار دهید تا سرد شود.
آزمایشگاه شیمی آلی 1

137. وقتی دمای آن به حدود دمای اتاق رسید ٬ 5 میلی لیتر سیکلو هگزن را به مخلوط بیفزایید. و به شدت آن را تکان دهید. دمای مخلوط واکنش باید حدود 35 باشد.
اکنون محلول سدیم دی کرومات( 4 گرم در 6 میلی لیتر آب) را به آرامی و قطره قطره به محتوی ارلن مایر اضافه کنید.
آزمایشگاه شیمی آلی 1

138. مرتب ارلن مایر را تکان دهید.
در تمام مدت افزودن سدیم دی کرومات دمای مخلوط واکنش را حدود درجه باشد.
مخلوط واکنش را به مدت 5-10 دقیقه گرم کنید. تا دما به حدود برسد.
آزمایشگاه شیمی آلی 1

139. اسید آلی راسب شده را روی قیف بئخنر صاف کنید.
پس از خاتمه گرم کردن واکنش انجام می شود و رنگ محلول از نارنجی به سبز تیره تغییر می کند.
مخلوط را ده دقیقه در حمام یخ و نمک سرد کنید و در طول این مدت گاهی آن را خوب تکان دهید و مخلوط کنید.
اسید آلی راسب شده را روی قیف بئخنر صاف کنید.
آزمایشگاه شیمی آلی 1

140. آدپیک اسید ناخالص را در کمترین مقدار آب متبلور کنید.
با 5 میلی لیتر آب تبلور را شروع کنید. و در مرحله جوشاندن هر بار 0.5 میلی لیتر آب اضافه کنید تا تمام اسید حل شود.
آزمایشگاه شیمی آلی 1

141. محلول را در ظرف یخ قرار دهید تا شروع به رسوب کردن بکند.
بلور ها را با استفاده از قیف بوخنر صاف کرده و خشک کنید.
آزمایشگاه شیمی آلی 1

142. بازده نظری و عملی واکنش را محاسبه کنید. نقطه ذوب محصول را تعیین کنید.
مکانیزم واکنش را بنویسید.
واکنش اکسایش 2- هگزن را بنویسید.
آزمایشگاه شیمی آلی 1

143. تهیه استانیلید ا استفاده از استیک اسید یخی:
5 میلی لیتر آنیلین را به وسیله استوانه مندرج بردارید و در یک بالن ته گرد250 میلی لیتری کاملا خشک و تمیز بریزید.
سپس 20 میلی لیتر استیک اسید یخی داخل بالن بریزید.
آزمایشگاه شیمی آلی 1

144. سپس محلول داغ را آهسته در بشری محتوی 220 میلی لیتر آب سرد بریزید.
حدود یک گرم پودر روی به مخلوط اضافه کنید و با قرار دادن یک مبرد عمودی برای نیم ساعت بازروانی کنید.
سپس محلول داغ را آهسته در بشری محتوی 220 میلی لیتر آب سرد بریزید.
آزمایشگاه شیمی آلی 1

145. مخلوط را به طور مداوم هم بزنید.
پس از 5-10 دقیقه رسوب را روی قیف بوخنر صاف کنید.
با کمی آب سرد رسوب را بشوئید.
مقدار کمی از رسوب را برای تعیین نقطه ذوب روی یک شیشه ساعت بریزید.
آزمایشگاه شیمی آلی 1

146. شکل یک دستگاه بازروانی
آزمایشگاه شیمی آلی 1

147. تهیه پاراتولوئن سولفونات:
زمان: 2 ساعت
مواد: تولوئن٬ سولفوریک اسید غلیظ ٬ سدیم کلرید
احتیاط: تولوئن یک ترکیب آروماتیکی است که باید از تماس آن با پوست بدن و استنشاق آن به مدت طولانی اجتناب کرد.
آزمایشگاه شیمی آلی 1

148. روش آزمایش:
در یک فلاسک ته گرد(100 میلی لیتری) 5.5 میلی لیتر تولوئن و حدود 5 میلی لیتر سولفوریک اسید غلیظ بریزید و چند سنگ جوش در آن بیندازید.
و باز روانی کنید.
آزمایشگاه شیمی آلی 1

149. مخلوط را آهسته درون بشر محتوی 50 میلی لیتر آب بریزید.
پس از آنکه محلول زلال شد گرما را قطع کنید و صبر کنید که مخلوط به دمای عادی برسد.
مخلوط را آهسته درون بشر محتوی 50 میلی لیتر آب بریزید.
آزمایشگاه شیمی آلی 1

150. بعد 12.5 گرم سدیم کلرید سائیده نرم به مخلوط بیفزائید.
برای انحلال نمک محلول را روی حمام بخار آب گرم کنید.
اگر مقداری از نمک رسوب کرده باشد محلوول را صاف کنید.
آزمایشگاه شیمی آلی 1

151. محلول صاف شده را بگذارید سرد شود.
رسوب تشکیل شده را با استفاده از قیف بوخنر صاف کنید.
نقطه ذوب آنرا تعیین کنید.
آزمایشگاه شیمی آلی 1

152. پایان

153. پایان