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LÍPIDOS Derivados por aposición de unidades isoprenoides.
Característica común es la insolubilidad en agua y la solubilidad en disolventes orgánicos. Untuosos al tacto. Químicamente los lípidos son: Derivados por esterificación de ácidos orgánicos monocarboxílicos (ácidos grasos). Derivados por aposición de unidades isoprenoides.
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FUNCIONES DE LOS LÍPIDOS
Energética: combustible de alto valor calórico (10 kcal/g) y de uso diferido. Sólo pueden ser metabolizados por degradación aeróbica. Estructural: forman membranas biológicas. Informativa: producen señales químicas (esteroides, prostaglandinas). Protectora: impermeabilizan pared célula vegetal y función protectora en insectos y vertebrados.
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CLASIFICACIÓN Lípidos saponificables: Lípidos insaponificables:
Ácidos grasos Acilglicéridos o triglicéridos Fosfoglicéridos (fosfolípidos) Esfingolípidos Ceras Lípidos insaponificables: Terpenos o isoprenoides Esteroides Prostaglandinas
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REACCIÓN DE SAPONIFICACIÓN
R-CO-O-CH CH2OH | | R-CO-O-CH + 3NaOH 3R-COONa + CHOH | jabón | acilglicérido glicerina
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Lípidos saponificables:
R: ácido graso R’: alcohol
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Lípidos insaponificables
Retinol Colesterol
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ÁCIDOS GRASOS Son ácidos carboxílicos de cadena alifática larga y con número par de átomos de carbono, entre 14 y 22, aunque los más frecuentes son de 16/18 átomos de C. Se distinguen dos tipos: Saturados: solo tienen enlaces simples entre los átomos de carbono. Insaturados: presentan uno o varios enlaces dobles entre los átomos de carbono.
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Estructura de los ácidos grasos saturados
Ácido palmítico, C16
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ÁCIDO PALMÍTICO
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Ácidos grasos insaturados
C16:1 Palmitoleico 9-cis hexadecenoico C18:1 Oleico 9-cis octadecenoico C18:2 Linoleico 9,12 todo cis octadecadienoico C18:3 Linolénico 9,12,15 todo cis octadecatrienoico C20:4 Araquidónico 5,8,11,14 todo cis eicosatetraenoico
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Estructura de los ácidos grasos insaturados
Araquidónico Linolénico Linoleico Oleico
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Ác.linoleico Ác.oleico Ác.linolénico Ác.araquidónico
ÁCIDOS GRASOS INSATURADOS Ác.linoleico Ác.oleico Ác.linolénico Ác.araquidónico
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ÁCIDO PALMITOLEICO
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ÁCIDO OLEICO
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ÁCIDO LINOLEICO
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PROPIEDADES ÁCIDOS GRASOS
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INTERACCIONES HIDROFÓBICAS
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SAPONIFICACIÓN Y ESTERIFICACIÓN
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R-COOH + NaOH R-COONa + H2O
Reacción de saponificación: Es la reacción química que se produce entre un ácido orgánico y una base fuerte para dar una sal (jabón) y agua. R-COOH + NaOH R-COONa + H2O Ácido orgánico hidróxido sódico Sal sódica (jabón) agua O = R-C-O H Na + OH jabón agua (i+2)
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O = H- O-CH2-R2 R1-C- O-H R1-COOH + HOCH2-R2 R1-COO-CH2-R2 + H2O
Reacción de esterificación: Es la reacción química que se produce entre un ácido orgánico y un alcohol para dar un éster más agua. R1-COOH + HOCH2-R R1-COO-CH2-R2 + H2O Ácido orgánico alcohol éster agua R1-C- = O H- O-CH2-R2 O-H alcohol Ácido orgánico agua Éster (i+2)
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ACILGLICÉRIDOS Los acilglicéridos son ésteres de la glicerina y ácidos grasos. Pueden ser: Monoacilglicéridos Diacilglicéridos Triacilgliceridos o triglicéridos.
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TIPOS DE GRASAS
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Formación de un monoacilglicérido
Ac. graso R-C-O = O Glicerina H HO CH2 HO CH HO CH2 Monoacilglicerido agua (1)
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ESTERIFICACIÓN
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SAPONIFICACIÓN
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TRIGLICÉRIDOS
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