1. 1,3-Propanediol 1,3- 丙二醇 第十二組 934255 林世昌 934289 王嘉宏 938302 黃嘉茂

2. 簡介 無色、無味的粘稠液體用於增塑劑、洗滌劑、防腐劑、乳化劑的合成 作為聚合物單體合成性能優異的高分子材料，使 聚酯塑料具有自然循環的可生物降解特性 製造性能優異的新型聚酯纖維聚對苯二甲酸丙二 酯（ PTT ）的重要單體原料 工業應用主要集中在聚酯纖維 PTT 的生產

3. PTT polytrimethyleneterephthalate ，聚對苯二甲酸丙 二酯 有優異的回彈性、易染性、抗污性、耐磨性、低 吸水性以及良好的色牢度 可製作高度蓬鬆的 BCF 紗、復合纖維、地毯、彈 力織物、非織造布，適合衣著及多種潛在用途

4. PTT 展望 PTT 樹脂為一種兼具優良性能與經濟性的新穎工 程塑膠 預測到 2010 年時其全球巿場規模將可成長到 100 萬公噸 可能取代現有泛用工程塑膠的應用領域 PTT 與其低成本 1,3- 丙二醇原料的商業化幾乎是同 時發展，目前 1,3- 丙二醇的產能尚小，建廠擴產 的腳步遠低於巿場上對 PTT 的需求成長，所以未 來投入生產 PTT 樹脂的同時，尚須考量到低成本 1,3- 丙二醇的獲取

5. 1,3- 丙二醇的製備 丙烯醛水合、氫化法 – 丙烯醛是一種重要的有機中間體，成本較高， 而且屬劇毒易燃易爆物品，難以儲存和運輸 環氧乙烷羰基化、氫化法 – 設備投資大，技術難度高，催化劑體系複雜 生物法 – 件溫和，操作簡單，副產物少，無環境污染

8. 1

9. PATH 1 Glyceraldehyde-3P ─→ Glycerone-P ─→ Glycerone ─→ Glycerol ─→ 3-hydroxy-propanal Glycerone ─→ Glycerol ─→ 3-hydroxy-propanal ─→ 1,3 propanediol ─→ 1,3 propanediol 5.3.1.13.1.3.1 1.1.1.6 4.2.1.30 1.1.1.202 Exist in E.coli 5.3.1.1 Triosephosphate isomerase 3.1.3.1 Alkaline phosphatase precursor (Apase) 1.1.1.6 Glycerol dehydrogenase (GLDH) Not Exist in E.coli 4.2.1.30 glycerol dehydratase 1.1.1.202 1,3-propanediol dehydrogenase

10. 2

11. PATH 2 Glycerate-3P ─→ D-Glycerate ─→ D-Glyceraldehyde ─→ Glycerol ─→ 3-hydroxy- D-Glyceraldehyde ─→ Glycerol ─→ 3-hydroxy- propanal ─→ 1,3 propanediol propanal ─→ 1,3 propanediol 2.7.1.311.2.1.3 1.1.1.1 4.2.1.30 1.1.1.202 Exist in E.coli 2.7.1.31 Glycerate kinase 1.2.1.3 Aldehyde dehydrogenase 1.1.1.1 Alcohol dehydrogenase Not Exist in E.coli 4.2.1.30 glycerol dehydratase 1.1.1.202 1,3-propanediol dehydrogenase

12. 3

13. PATH 3 Glyceraldehyde-3P ─→ Glycerone-P ─→ Glycerol-3P ─→ Glycerol ─→ 3- Glycerol-3P ─→ Glycerol ─→ 3- Hydroxypropanal ─→ 1,3 propanediol Hydroxypropanal ─→ 1,3 propanediol 5.3.1.11.1.1.94 3.1.3.214.2.1.30 1.1.1.202 Exist in E.coli 5.3.1.1 Triosephosphate isomerase 1.1.1.94 glycerol-3-phosphate dehydrogenase Not Exist in E.coli 3.1.3.21 glycerol-1-phosphatase 4.2.1.30 glycerol dehydratase 1.1.1.202 1,3-propanediol dehydrogenase

14. 4

15. PATH 4 Glyceraldehyde-3p ─→ Glycerone-3P ─→ Glycerone ──→ 1,3 propanediol ─→ Glycerone ──→ 1,3 propanediol 5.3.1.1 3.1.3.1 Clemmensen reaction Exist in E.coli 5.3.1.1 Triosephosphate isomerase 3.1.3.1 Alkaline phosphatase precursor (Apase) Clemmensen Reaction Zn(Hg)/HCl or H 2 NNH 2 /NaOH

16. Reaction NOT involved in E.coli PATH1. PATH2.PATH3 included 123

17. REACTION I Glycerol glycerol dehydratase (EC 4.2.1.30 ) glycerol dehydratase (EC 4.2.1.30 ) 3-Hydroxypropanal + H 2 O

18. REACTION II-1 3-Hydroxypropanal + NADH 1,3-propanediol 1,3-propanediol dehydrogenase dehydrogenase (EC 1.1.1.202 ) (EC 1.1.1.202 ) Propane-1,3-diol + NAD +

19. REACTION II-2 3-Hydroxypropanal Propane-1,3-diol Propane-1,3-diol Grignard reagent or Organometallic reagent or NaBH 4 or LiAlH 4 or H 2 /Raney Nickel

20. Reaction I : glycerol dehydratase Salmonella 沙門氏桿菌 –STY 、 STT 、 STM Mesorhizobium 根瘤菌 –MLO Listeria 李斯特菌 –LMO 、 LMF 、 LIN Clostridium 梭狀芽孢桿菌 –CPE

21. Reaction II-1: 1,3-propanediol dehydrogenase Bacillus 桿菌 –BCE Lactobacillus 乳酸桿菌 –LPL Clostridium 梭狀芽孢桿菌 –CTC Leptospira 鉤端螺旋菌 –LIL 、 LIC Aquifex 產液菌 –AAE