1. 脂質
藥學系
林文鑫

2. 脂質
包括: 脂肪，油類，蠟，固醇等化合物
凡是可以用有機溶劑，如乙醚，苯，氯仿等抽出者，稱為脂質。

3. 脂質分三大類
簡單脂質—中性脂肪，蠟類
複脂類—中性脂肪與其他基團組合，例如: 磷脂類(phospholipids) ，醣脂類(glycolipids)
衍脂類—以上各類脂質水解產物，例如: fatty acid, glycerol, sterols, steroids, Vitamin(脂溶性)

4. 中性脂肪--TG

5. 脂肪酸的分類
(一)依碳鏈長短分類
短鏈FA—碳鏈<6個
中鏈FA—碳鏈8~10個
長鏈FA—碳鏈>12個

6. (二)依碳鏈飽合度
飽和FA—碳鏈皆為單鍵串連，多為直鏈
不飽和FA—碳與碳原子間，如帶有雙鍵(C-C-C=C)
，稱為不飽和脂肪酸。
(1) 帶一個雙鍵，稱為單元不飽和脂肪酸，如油酸
(2) 帶二個雙鍵，稱為雙元不飽和脂肪酸
(3) EPA為帶有五個雙鍵之脂肪酸
(4) DHA為帶有六個雙鍵之脂肪酸
※ 一般將二個以上雙鍵的不飽和脂肪酸，
統稱為多元不飽和脂肪酸。
※ 一般植物性油，除椰子油外，含較多
不飽和脂肪酸。

8. ※ 脂肪酸 1. 油脂的主要構成分。 2. 具C-C-C-C----------COOH之化學結構。
3. 天然界脂肪酸多為偶數個碳，如4、6、
8、10、…、18、20、22、…。
4. 碳與碳原子間，如都為單鍵(C-C-C-C-、
、、)，稱為飽和脂肪酸，一般動物性
脂肪，除魚油外，含較多飽和脂肪酸。

9. 多元不飽和脂肪酸(PUFA) 依第一個雙鍵位置分類，重要者有ω-3, ω-6, ω-9
C18:2, ω-6: 表示18個碳，2個雙鍵，雙鍵位置在第6和7之間。

11. EPA與DHA在人體的功效 ※ EPA Eicosapentaenoic acid 二十碳 五 烯 酸 ※ DHA
二十碳 五 烯 酸
※ DHA
Docosahexaenoic acid
二十二碳 六 烯 酸

12. C-C-C=C-C-C=C-C-C=C-C 、、COOH
EPA (二十碳五烯酸)
C-C-C=C-C-C=C-C-C=C-C 、、COOH 20 19 18 17 16 15 14 13 12 11 10 1
20:5 5,8,11,14,17
-系統 1 2 3 4 5 6 7 8
n -系統
ω-系統
20:5 n -3
20:5 ω-3

13. C-C-C=C-C-C=C-C-C、、、、COOH
DHA (二十二碳六烯酸)
C-C-C=C-C-C=C-C-C、、、、COOH 22 21 20 19 18 17 16 15 14 1
22:6 4,7,10,13,16,19
-系統 1 2 3 4 5 6 7 8
n -系統
ω-系統
22:6 n -3
22:6 ω-3

14. 脂肪酸在人體可經由 (1) 碳鏈加長或減短 即碳原子數增加或減少 (2) 雙鍵數目增加或減少 即不飽和漸增加或減少
此兩種代謝過程，轉變為另一種脂肪酸。

15. 脂肪酸之代謝，僅在同n族(或w族)間 可互變，不同族之間不可互變。故 n-6族脂肪酸 → → → 其它n-6族脂肪酸
-2H +2C –2H C –2H
次亞麻油酸 → → → EPA → → DHA
18:3,n :5,n :6,n-3
故理論上，人體可由次亞麻油酸
等n-3脂肪酸合成EPA及DHA。

16. ※ EPA(二十碳五烯酸)和DHA(二十二碳六烯酸)
主要含在深海中魚類，尤其是
魚鱗閃閃發光、魚體背部藍色的
魚類，如：鯡、鯖、魚與、鮪、
沙丁魚、秋刀魚等多油分魚類，
由其頭部(尤眼富脂肪)中體肉經
萃取、濃縮、脫色、脫臭、提煉
而得。

17. ※ 魚油~對人體之功用 A. 降低血脂質(血膽固醇及三酸甘油酯) 1. EPA和DHA可增加糞便膽固醇的排泄 使膽汁中可溶的 1 增加，
不飽和脂肪酸
增加糞便
膽固醇排泄
使膽汁中可溶的
增加，
因而增加膽汁中
膽固醇的排泄量
膽固醇
降低血膽固醇

18. 2. EPA和DHA可改變脂蛋白的組成
減少脂蛋白中
所含膽固醇量
EPA、DHA
使血中脂蛋白及
細胞膜的EPA和
DHA增加，在主
要攜帶 、
的低密度脂蛋白
(LDL)中佔據大量
空間，因而使LDL
中所含膽固醇減少。
膽固醇

19. 提高脂蛋白 代謝速率 3. EPA和DHA可提高脂蛋白的代謝速率 EPA、DHA 增加脂蛋白及細 胞膜之3 ， 使脂蛋白更容易受 流動性
胞膜之 ，
使脂蛋白更容易受
細胞膜上的 、
及表面接受器作用。
流動性
降低血膽固醇 酵素

20. 4. EPA和DHA可改變脂蛋白的代謝 提高脂蛋白 代謝速率 EPA、DHA 攝食EPA和DHA， 會增加肝臟中EPA 和DHA含量，使肝
臟提升 的合
成，抑制極低密度
脂蛋白(VLDL)的合
成，因此VLDL在
體內的代謝產物─
(攜帶膽固醇
為主)亦會因而減少。 酮體
降低血膽固醇
LDL

21. 5. EPA和DHA可降低肝臟脂肪酸合成 降低肝臟 脂肪酸合成 EPA、DHA 降低肝臟中7 、 脂肪酸 合成限速酵素的比活性 減少
降低肝臟中 、
合成限速酵素的比活性
脂肪酸 減少
膽固醇合成

22. 降低血液中 三酸甘油酯 濃度 6. EPA和DHA降低血液中三酸甘油酯濃度 EPA、DHA 8 和肝臟 解脂酵素 Apo-B
★增加血液中脂蛋白
和肝臟
三酸甘油酯解脂酵素
活性，使脂肪分解速
度增加。
★使肝臟的 、
合成減少，而減少
極低密度脂蛋白
(VLDL)的合成。
解脂酵素 降低
心血管疾病
Apo-B

23. 降低膽固醇 減少低密度脂蛋白(LDL) 中所含10 量 膽固醇 減少 11 、 合成 提高及改變 12 、 代謝 脂肪酸 脂蛋白
中所含 量
膽固醇 減少 、 合成
提高及改變 、 代謝
降低膽固醇
脂肪酸
脂蛋白
增加糞便 排泄
膽固醇

24. 降低血液中 三酸甘油酯 降低脂肪酸合成酵素活性 減少14 合成 脂肪酸 解脂酵素 酮體 減少肝臟的18 合成 Apo-B 而減少19 合成
減少 合成
脂肪酸
增加 、
活性，使脂肪分
速率增加
解脂酵素
降低血液中
三酸甘油酯
增加 合成
減少 合成 酮體
VLDL
減少肝臟的 合成
而減少 合成
Apo-B
VLDL

25. 油脂型態
室溫下，依FA的長度和飽和度決定其形態。
碳鏈越短，不飽和度越高液態

26. 椰子油
為植物油，但飽和FA多，但為中鏈，故仍呈現液態，可提煉MCT (medium chain triglyceride)

27. MCT
作為脂肪乳化劑，保護細胞膜
中鏈脂肪酸(medium-chain fatty acid; MCFA)/長鏈脂肪酸(long chain fatty acid; LCFA)之混合溶液，是以二種脂肪酸混合製得的。此混合溶液是以等比例的中鏈脂肪酸及長鏈脂肪酸(50/50) 混合製得的，由於中鏈脂肪酸以較快速氧化的型式提供能量，而長鏈脂肪酸則提供必須脂肪酸，因此這種脂肪乳劑很快引起眾人的注意，廣泛應用於臨床。
脂肪代謝疾病或脂肪吸收不良者
應用: 食品，藥物，靜脈注射

28. 脂質的一般性質 不溶於水，溶於有機溶劑 氫化作用—又稱油脂的硬化。將氫加入碳鏈，使成少雙鍵或飽和FA。EX:人造奶油
皂化作用—脂質以鹼水解產生甘油及脂酸鹽(肥皂) ，腸中FA也會與Na產生皂化。
酸敗—脂質過氧化，不安定會繼續氧化為醛類，酮類及有機酸等有害物，雙鍵越多越易氧化，可加入抗氧化劑。
聚合作用—高溫油炸，FA會聚合，有害。圖3-6

30. 氫化油的各種名稱
反式脂肪酸 (Trans Fatty Acid) 、轉化脂肪 (Trans Fat) 、氫化植物油 (Hydrogenated Vegetable Oil) 、氫化棕櫚油 (Hydrogenated Palm Oil) 、植物乳化油、植物酥油 (Vegetable Shortenings) 、起酥油
優　點
不易敗壞、可重複高溫油炸、降低成本、使食物酥脆、賣相好
缺　點
自然界幾乎不存在、人體無法正常代謝、有肝毒性、干擾必需脂肪酸的代謝、細胞膜缺損、荷爾蒙障礙、增加壞膽固醇、使血管硬化、心肌梗塞、腦中風、過敏、自體免疫、免疫力下降、癌症、糖尿病病變
哪些業者經常使用
食品加工廠、麵包糕餅店、速食店、西餐廳、一般餐廳、飯店、早餐店
隱藏在什麼食物中
1.油品：人造奶油 ( 乳瑪琳 ) 、植物酥油、炸油
2.需油炸、烘烤、酥製的食物：炸雞、薯條、烤麵包、餅乾、蘇打餅、爆米花、油條、鹽酥雞、臭豆腐、炸排骨、炸雞腿……等等
3.零食糕餅類：洋竽片、冰淇淋、巧克力、餅乾……等等

31. 脂質的功用(TG, Cholesterol)
產生能量，9大卡，節省蛋白質
保持體溫，防止受震
幫助脂溶性維生素吸收
延緩胃液分泌，增加飽足感
美味食物
提供EFA，動物無法自行製造，需取自食物，PUFA的亞麻油酸，次亞麻，花生油酸。

32. 脂質的功用(TG, Cholesterol)
1. 轉為膽酸，幫助食物消化吸收
2. 合成腎上腺皮脂激素
3. 合成性腺激素
4. 合成Vit D3
5. 細胞膜重要物質

33. Cholesterol/ergosterol/sitosterol
Cholesterol—UV照射會轉成Vit D3
Ergosterol—麥角固醇UV照射轉為Vit D2
Sitosterol—植物固醇可與Cholesterol競爭吸收

34. 脂質(TG, Cholesterol)代謝—
即脂蛋白(Lipoprotein)代謝

35. 脂蛋白成分比例 脂蛋白種類 Protein TG Cholesterol 磷脂質 脂質總合 乳糜微粒 0.5~1 >85 2~5%
脂蛋白種類
Protein TG
Cholesterol
磷脂質
脂質總合
乳糜微粒
0.5~1
>85
2~5
3~6 99
VLDL
5~15
50~70
10~20 95
LDL 25
5~10
40~45
20~25 75
HDL
45~55 2 18 30 50